аценафтилен

[klamm]

Друзья, хочу у вас спросить совета. Есть аценафтен, да нет сабжа. Кто-нибудь сталкивался с разумным препаративным методом получения аценафтилена?

[ole]

ПМСМ видимо свободнорадикально он должен в 1 или 2 галогенироваться, а потом отщепить... Ну не оксилять же его...
А книжка какая-то по аценафтену была, но под рукой нету...

А гугль вместе с Bernthsen выдали, что мона окислить PbO₂
http://books.google.ru/books?id=1B6ijcTkD5EC&pg=PA331&lpg=PA331&dq=book+%22Acenaphthene%22&source=bl&ots=GJ2d1vUoH-&sig=h0wn17luxQ-TY-GNVr2iKQAcO9E&hl=ru&ei=FoFQS7qCIsG0tgeiovCyCQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=7&ved=0CB8Q6AEwBjgU#v=onepage&q=&f=false

[klamm]

ПМСМ видимо свободнорадикально он должен в 1 или 2 галогенироваться, а потом отщепить... Ну не оксилять же его...
А книжка какая-то по аценафтену была, но под рукой нету...

Дашевский под рукой есть Он ссылается на R.A. Barnes J. Am. Chem. Soc. 70 (1948). Но в электронном виде такое не нашел. Вот и спрашиваю, может есть что-то посовременнее?

[ole]

Вот придет suprachemister и всем все раскажет...
Думаю что можно воспользоваться кроме диоксида свинца и тетраацетатом свинца может покатит и фенилйодозодиацетат... Это чтоб по современней

[Бухалыч]

Дашевский под рукой есть Он ссылается на R.A. Barnes J. Am. Chem. Soc. 70 (1948). Но в электронном виде такое не нашел.

Статья здесь:

Код: Выделить всё

http://dx.doi.org/10.1021/ja01181a042

но там выход 20 % (с NBS)

Upd: Мож просто попробовать взгреть аценафтен с серой в девайсе для возгонки?

[klamm]

Бухалыч, благодарен!

Мож просто попробовать взгреть аценафтен с серой в девайсе для возгонки?

О там вот такие разноцветные малютки получатся

Untitled-3.jpg

[klamm]

Думаю что можно воспользоваться кроме диоксида свинца и тетраацетатом свинца может покатит и фенилйодозодиацетат... Это чтоб по современней

Да и DDQ, наверное, пойдет. Я таким макаром один стильбен получал.
Но хочется наверняка

[suprachemister]

Вот придет suprachemister и всем все раскажет...

не всё и не всем.
в тему

[nikkochem]

С селеном оч многие соединения хорошо ароматизируются. Гораздо лучше, чем сера. Правда воняет даже при мощной тяге.

[klamm]

suprachemister,спасибо!

[klamm]

Правда воняет даже при мощной тяге.

Nostalgie...
On se ressemble...

[TBA]

В книге Колесникова "Винильные производные..." (с. 188-189) есть 4 способа получения аценафтилена из аценафтена (с методиками):
1. Каталитическое парафазное окисление кислородом в нагретой трубке;
2. Радикальное бромирование NBS-ом, и полед. реакцией с цинковой пылью;
3. Окисление аценафтена хлоранилом (правда загрузки очень маленькие указаны);
4. Еще какой-то метод, не помню, а книги под рукой нет
Как-то тоже стоял вопрос полученя аценафтилена, но пришлось отказаться от этой затеи.
Колесников есть в сети, здесь тоже выкладывали, в разделе "Полезные материалы.."

[TBA]

Да и DDQ, наверное, пойдет. Я таким макаром один стильбен получал

В качестве дегидрирующего агента для аценафтена хорошо работает даже хлоранил.
Тут выкладывли "Колесникова":
http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic ... 0&p=220378

[klamm]

TBA, благодарррю! Посмотрю

Как-то тоже стоял вопрос полученя аценафтилена, но пришлось отказаться от этой затеи.

Не получался? Полимеризовался? Или просто нашли альтернативу?

[TBA]

Не получался? Полимеризовался? Или просто нашли альтернативу?

Просто не стал варить его, тк на это ушло бы много времени (около недели).
Вот методики из Колесникова

[klamm]

Вот методики из Колесникова

TBA, благодарствую за заботу!

[klamm]

Тут выкладывли "Колесникова"

Нашел активную ссылку для тех, кто не попал под раздачу:

Код: Выделить всё

http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.php?f=44&t=35664