Получение 4-нитротиофенола.

[himeg]

Здравствуйте)
Подскажите, плиз, методику получения такого простого соединения как п-нитротиофенол из 4,4"-динитродифенилдисульфида.
Чем лучше восстановить?
Заранее благодарен

[rombach]

боргидрид натрия или магний в метаноле можно попробовать, ссылки тут:
Ookawa, Atsuhiro; Yokoyama, Shuji; Soai, Kenso; SYNCAV; Synthetic Communications; English; 16; 7; 1986; 819 - 826.
Sridhar, Madabhushi; Vadivel, Subramanian K.; Bhalerao, Uday T.; SYNCAV; Synthetic Communications; English; 27; 8; 1997; 1347 - 1350.

[himeg]

Спасибо, но к сожалению нет доступа к этим статьям. Может еще будут предложения, тогда разом оформлю запрос.

[geo]

Как вариант - дитионитом натрия. Но не уверен, что нитро-группа не восстановится.

[S324]

боргидрид

[ShredMaster]

восстанавливал такой же, но только вместо нитро групп были бромы, цинк (10 эквивалентов) в уксусной 3 часа кипячение,выделение вылил в 5-10 % солянку и отэкстрагировал метиленом выход 90-100%

[suprachemister]

85% With LiCl; NaBH4 in tetrahydrofuran T=0 - 35°C;
Rajaram, S.; Chary, K. Purushothama; Iyengar, D. S.
Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2001 , vol. 40, # 7 p. 622 - 624

With alcoholic NaOH-solution
Fromm; Wittmann
Chemische Berichte, 1908 , vol. 41, p. 2264

With zinc dust; glacial acetic acid
Leuckart; Lustig
Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1890 , vol. <2> 41, p. 200

With D-glucose; aq.-ethanolic NaOH-solution
Bordwell; Andersen
Journal of the American Chemical Society, 1953 , vol. 75, p. 6019,6020, 6022

With Na2S; NaOH-solution; alcohol
Hoechster Farbw.
Patent: DE228868 ,

Zincke; Lenhardt
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913 , vol. 400, p. 9

Brand; Wirsing
Chemische Berichte, 1913 , vol. 46, p. 824

[himeg]

Не совсем понял, зачем в солянку выливать итак кислый раствор в уксуске. И как в этом случае почистить от исходника.
А с боргидридом как организовать все это дело? Растворитель, температура...
Попробовал с сульфидом натрия в этаноле - 4 продукта.
Есть еще п-нитробромбензол. Может, из него будет проще. Пробовал через магний-органику - выход 5%.

[VOVAN CIR]

himeg Вам 9 ссылок дали
заказываете и изучайте.

Не совсем понял, зачем в солянку выливать итак кислый раствор в уксуске.

Может дело в растворимости, из уксусной не выпадает или чтобы лучше от аминной побочки почистить

Есть еще п-нитробромбензол. Может, из него будет проще. Пробовал через магний-органику - выход 5%.

Есть вариант, что кросс на Cu, Ni или Pd пойдет с тиоуксусной или еще чем...

[ChemNavigator]

п-Нитротиофенол - неустойчивое соединение, т.к. в нём нитрогруппа может восстанавливаться за счёт тиольной. Вы лучше скажите, что Вы из него собираетесь получать, может есть другие методы.

[rombach]

п-Нитротиофенол - неустойчивое соединение, т.к. в нём нитрогруппа может восстанавливаться за счёт тиольной. ...

Несмотря на это, это "неустойчивое соединение" активно продается десятком фирм, включая Acros и Sigma Aldrich. Может быть, неустойчивость его несколько преувеличена?

[himeg]

п-нитротиофенол получен по реакции с глюкозой
В сигмеолдрич видел его техническим с содержанием основного вещества - более 80%. Работать можно как с обычным веществом, пишут, что хранить при температуре 2-8 по Цельсию.
Всем огромное спасибо за участие и за ссылки.
Тему можно закрыть.