Уважаемые знатоки органического синтеза!
Хочу "замесить" Вильямсона: алкоголят натрия и бромалкан при наличии свободного карбоксила в бромалкане Br-Alk-COOH и тут возникат логичный вопрос:
если все оставить как описано, не будет ли происходить чего между карбоксилом и алкоголятом?
По правде говоря, не хочу возиться с защитой: если бензилировать, то у меня двойная связь в алкоголяте СН2=СН-Alk-ONa ecли нейтрализовать карбонатом то боюсь, что абсолютизированной среды не добиться
Есть также вариант с К2СО3 в водной среде...при межфазном катализе катализе, вот и думаю , на что мои драгоценные продукты переводить...
Заранее спасибо
Вильямсон при карбоксиле в субстрате
- TARANTUL-0912
- Сообщения: 103
- Зарегистрирован: Сб май 24, 2008 4:14 am
Вильямсон при карбоксиле в субстрате
Учиться, не думая, - бесполезно,
Думать, не учась, - опасно...
Думать, не учась, - опасно...
Re: Вильямсон при карбоксиле в субстрате
дык, берите 2 моля алкоголята
ЗЫ из опыта в ТГФ с гидридом натрия при 50С не идётреакция RI + RCOOH, a в DMF идёт
так, что берите ТГФ 2 моля гидрида и крутите при 50С 2-3часа
ЗЫ из опыта в ТГФ с гидридом натрия при 50С не идётреакция RI + RCOOH, a в DMF идёт
так, что берите ТГФ 2 моля гидрида и крутите при 50С 2-3часа
Кохайтеся, чорнобриві...
- TARANTUL-0912
- Сообщения: 103
- Зарегистрирован: Сб май 24, 2008 4:14 am
Re: Вильямсон при карбоксиле в субстрате
СпасибоS324 писал(а):дык, берите 2 моля алкоголята
ЗЫ из опыта в ТГФ с гидридом натрия при 50С не идётреакция RI + RCOOH, a в DMF идёт
так, что берите ТГФ 2 моля гидрида и крутите при 50С 2-3часа
... вот только гидрид у меня старый ...наверное нужно будет искать способ проверки содержания (кстати, не не знаете? ), с другой стороны напрямую с натрием как то не очень хочется...
Учиться, не думая, - бесполезно,
Думать, не учась, - опасно...
Думать, не учась, - опасно...
Re: Вильямсон при карбоксиле в субстрате
Из личного опыта: п-формилфенол алкилируется хлорацетатом натрия (избыток) в водной соде при 60 град в течение ночи
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей