Вильямсон при карбоксиле в субстрате

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
TARANTUL-0912
Сообщения: 103
Зарегистрирован: Сб май 24, 2008 4:14 am

Вильямсон при карбоксиле в субстрате

Сообщение TARANTUL-0912 » Ср янв 20, 2010 12:10 am

Уважаемые знатоки органического синтеза!

Хочу "замесить" Вильямсона: алкоголят натрия и бромалкан при наличии свободного карбоксила в бромалкане Br-Alk-COOH и тут возникат логичный вопрос:

если все оставить как описано, не будет ли происходить чего между карбоксилом и алкоголятом?

По правде говоря, не хочу возиться с защитой: если бензилировать, то у меня двойная связь в алкоголяте СН2=СН-Alk-ONa ecли нейтрализовать карбонатом то боюсь, что абсолютизированной среды не добиться

Есть также вариант с К2СО3 в водной среде...при межфазном катализе катализе, вот и думаю :shuffle: , на что мои драгоценные продукты переводить...

Заранее спасибо
Учиться, не думая, - бесполезно,
Думать, не учась, - опасно...

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Вильямсон при карбоксиле в субстрате

Сообщение S324 » Ср янв 20, 2010 12:42 am

дык, берите 2 моля алкоголята :D


ЗЫ из опыта в ТГФ с гидридом натрия при 50С не идётреакция RI + RCOOH, a в DMF идёт :wink:
так, что берите ТГФ 2 моля гидрида и крутите при 50С 2-3часа
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
TARANTUL-0912
Сообщения: 103
Зарегистрирован: Сб май 24, 2008 4:14 am

Re: Вильямсон при карбоксиле в субстрате

Сообщение TARANTUL-0912 » Ср янв 20, 2010 12:58 am

S324 писал(а):дык, берите 2 моля алкоголята :D
ЗЫ из опыта в ТГФ с гидридом натрия при 50С не идётреакция RI + RCOOH, a в DMF идёт :wink:
так, что берите ТГФ 2 моля гидрида и крутите при 50С 2-3часа
Спасибо :D

... вот только гидрид у меня старый :( ...наверное нужно будет искать способ проверки содержания (кстати, не не знаете? ), с другой стороны напрямую с натрием как то не очень хочется...
Учиться, не думая, - бесполезно,
Думать, не учась, - опасно...

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Вильямсон при карбоксиле в субстрате

Сообщение Upstream » Пт янв 22, 2010 12:21 pm

Из личного опыта: п-формилфенол алкилируется хлорацетатом натрия (избыток) в водной соде при 60 град в течение ночи

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей