I/M-эффекты из-за диссоциации заместителя в бензоле

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
ALTAIR
Сообщения: 221
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2005 2:49 pm

I/M-эффекты из-за диссоциации заместителя в бензоле

Сообщение ALTAIR » Чт янв 21, 2010 1:14 pm

Помогите разобраться с одним аспектом. Берем, например, бензойную кислоту и бензилсульфоновую. С ними все просто: оба заместителя обладают отрицательными индуктивным и мезомерным эффектами по отношению к бензольному кольцу. А если взять соли этих кислот, что-нибудь изменится?

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Re: I/M-эффекты из-за диссоциации заместителя в бензоле

Сообщение horks » Пт янв 22, 2010 12:42 am

Бензилсульфоновая не имеет M-эффекта сульфогруппы по отношению к кольцу. При получении соли бензолсульфокислоты, я думаю, плюс на минус в эффектах не поменяется.

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2222
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: I/M-эффекты из-за диссоциации заместителя в бензоле

Сообщение OrganicChemist » Пт янв 22, 2010 4:27 am

ALTAIR писал(а):бензилсульфоновую
Возможно, Вы имели ввиду бензолсульфоновую кислоту?

В обоих случаях соли этих кислот будут преимущественно М-ориентантами.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: I/M-эффекты из-за диссоциации заместителя в бензоле

Сообщение S324 » Пт янв 22, 2010 1:55 pm

Возможно аффтар имел ввиду Umpolung
http://en.wikipedia.org/wiki/Umpolung
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Re: I/M-эффекты из-за диссоциации заместителя в бензоле

Сообщение horks » Сб янв 23, 2010 1:39 pm

Вот анилины в сильно кислой среде действительно меняют ориентацию в реакциях электрофильного замещения за счет протонирования аминогруппы.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 8 гостей