Сверн

[maks]

граждане , у кого есть богатый опыт в реакциях Сверна , подскажите всегда ли необходимо охлаждать до -78
или есть примеры и помягче , промышленные альтернативы приветствуются в качестве идей

[Cherep]

гы-гы
насчёт промышленной альтернативы - была статья в ангевандте про использование микрореакторов, сиречь тонких трубок и нержавейки
при комнатной температуре зОмутили
http://www.chemport.ru/datenews.php?news=97

[Phobos]

По-моему, есть альтернатива DMSO-Ac2O, эта комбинация где-то до -30 работает, но реакция идет грязнее.

[Cherep]

Тока этот реагент по-другому называется
Там ещё какой-то с полифосфорной есть, так тож какой-то именной

[maks]

а пиридинхромат не работает или я чего то путаю?

[Cherep]

да работает, только не все хром(+6) любят

[SkydiVAR]

Бывает еще активированный оксид марганца (IV)...
Я некоторое время назад регулярно освернялся - только сухой лед/ацетон или, в крайнем случае, баня из плавящегося этилацетата. Иначе - кака. Правда, я сопряженные полиеновые спирты в альдегиды окислял...

[nikkochem]

Кто-то из знакомых пытылся окислять спирты по Опенауру триоксаном. Не знаю, что у него получилось, но какие-то обнадеживающие результаты у него были.

[cannizzaro]

все легко, но необходимо задействовать прекурсор(антраниловая к-та) при синтезе IBX, зато можно легко регенерировать и ворк-ап - просто фильтрануть)

[maks]

а ссылку мона попросить ?

[cannizzaro]

[maks]

[cannizzaro]

все легко, но необходимо задействовать прекурсор(антраниловая к-та) при синтезе IBX, зато можно легко регенерировать и ворк-ап - просто фильтрануть) Вы еще не перешли на IBX/DMP? тогда идем к вам

[S324]

если спирт маленький, то с IBX дорого получается.
я делал Сверна на больших количествах.
результаты воспроизводимые.
температуру держал -70 -60С
после добавления триэтиламина в воду можно не выливать, добавить эфира и фильтровать гидрохлорид триэтиламина, упарить метилен и альдегид перегонять

ЗЫ также мечтаю с SO3 попробовать окислить спирт в альдегид

[OrganicChemist]

тож какой-то именной

DMSO - Ac2O - Albright-Goldman
DMSO - P2O5 - Onodera-Albright

[Cherep]

Завтра буду у одного аццкого профессора, у него доподлинно есть сцылко на обзор из Synthesis на всех этих аффтарофф.
Лишь бы не забыть
Ещё есть способ с цианурхлоридом. Якобы, хороший. Но один классный студент ничё путнего сделать не мог с нашим субстратом. А студент был реально аццкий.

[suprachemister]

Завтра буду у одного аццкого профессора, у него доподлинно есть сцылко на обзор из Synthesis на всех этих аффтарофф.

зачем завтра?
наверное, этот обзор
Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update
Thomas T. Tidwell Synthesis 1990; 1990(10): 857-870
или этот
Mancuso, A. J., Swern, D. Activated dimethyl sulfoxide: useful reagents for synthesis Synthesis 1981, 165-185.
обзоры лежат здесь

[OrganicChemist]

Тема окисления активированным DMSO поднималась мною ранее тут:

Код: Выделить всё

http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.php?f=9&t=41071&start=0&hilit=Oxidation+of+Alcohols+by+Activated+Dimethyl+Sulfoxide

[maks]

Завтра буду у одного аццкого профессора

[Cherep]

Да не... зОбыл спросить. С похмелюги.