Реакция Юрьева

[Любитель_Манниха]

Коллеги, у кого-нить есть подробная инфа по сабжу? А в частности, меня интересует следующий вопрос- пойдёт ли реакция : 2-метилфуран + анилин ==> 1-фенил-2-метилпиррол? А то тут один человек написал мне, что "с анилином реакция Юрьева вряд ли пойдёт". Вот у меня есть методичка для студентов МГУ, привожу скриншот. Без дополнительных превращений, если брать просто 2-метилфуран, процесс вообще не пойдёт?

ЗЫ: в справочнеге Картицкого-Пожарского вроде бы вообще нет упоминания о сабже

[Vittorio]

сам не делал, но +1 в пользу мнения "не пойдет"
кроме собственно Юрьева,известно не так уж много вариантов раскрытия фурана аминами. Навскидку -- есть реакция Клаусон-Кааса (2,5-диметокситетрагидрофуран + амины = пирролы), ну и в основном реакции с фурфуролом в кислой среде (раскрытие до солей Стенхауза, рециклизация в циклопентеноны, пиррол-2-альдегиды и т.п.). как-то так.

[nikkochem]

Наверное данный сабж лучше получать - метилфуран+аммиак = метилиндол. Затем реакция метилиндола в толуоле с металлическим натрием. Затем добавить хлорбензол. Все.

[Cherep]

Наверное данный сабж лучше получать - метилфуран+аммиак = метилиндол.

Ээээ... метилпиррол?

Затем реакция метилиндола в толуоле с металлическим натрием. Затем добавить хлорбензол. Все.

Сильно греть?
Или имелся ввиду ариновый механизм?
ПМСМ, аснование слабовато
А так - палладия насыпать не забыть или меди.

[Vittorio]

а я б исходил из фурфурол---1-арилпиррол-2-карбальдегид---восстановление

[nikkochem]

Уважаемый Cheper конечно метилпиррол! Просто лет -цать назад ставил реакцию индола с хлорбензолом. В кипящем толуоле - прибавлял приличный избыток хлорбензола к реакционной смеси расплавленного натрия с натриевым производным индола. Натрия был ну очень большой избыток. В результате получилась кака из которой удалось выделить фенил индол. Выходы правда совсем не очень. Пытался получать по реации Юрьева тиофен из фурана и тиофенкарбальдегид из фурфурола. Если тиофен еще получился с выходом совсем не очень, то тиофенкарбальдегид в ощутимых количествах получен не был . А нужен был именно он. Реакция Юрьева меня растроила, вообщем промышленная эта технология не лабораторная.

[Cherep]

Ну раньше что... Теперь есть Баквальд-Хартвиг и модификации Ульмана

[anatoliy]

Все, что нашел по локальной SPRESI
BECTH. MGU. XIMIYA, 28,(1987) N 4, 386-388
ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1974, 24, NO 10, 1560-1563
XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 6, 790-793
Может чем поможет?

[suprachemister]

4444333.PNG

немного поиска

[ганс]

насчёт 2-метилфурана не знаю, но 2,3-диалкилфураны прекрасно переходят в соответствующие N-арилпирролы при нагреве в 70% водном метаноле до 150градусов за сутки. вода в реакции обязательна.

[Любитель_Манниха]

Коллега suprachemister !!! Мегареспект Вам, будет что ткнуть в нос нехорошему человеку!!!

[Любитель_Манниха]

Вот кстати статья, ура Шлавику