Вопрос по альдольной реакции Мукаямы

[chemist1]

Здравствуйте, уважаемые химики!

Помогите, пожалуйста, решить задачу: можно ли провести реакцию так, как указано на схеме? И какие можно привести литературные источники и методики в подтверждение?

http://radikal.ru/F/i081.radikal.ru/100 ... e.gif.html

Спасибо!

[chemist1]

Схема приведена по ссылке.

[rombach]

Тут что-то похожее было
Bercich, Mark D.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Australian Journal of Chemistry; 52; 9; 1999; 851 - 860; DOI: 10.1071/CH98181

[chemist1]

Спасибо! А есть ли еще что-нибудь из литературы по реакциям, подобным описанной?

[suprachemister]

Спасибо! А есть ли еще что-нибудь из литературы по реакциям, подобным описанной?

есть.
картинку задал в поиск, получил

[Phobos]

Классическая конденсация силил-енолята с альдегидом, должна идти неплохо. В зависимости от конкретного субстрата придется поиграться с разными условиями реакциями и кислотами Льюиса. Я делал с суспензией ZnCl2 в дихлорометане, при этом не происходила элиминация гидроксила.
Вот что мне не совсем понятно - как из соответствующего кетона региоселективно получить именно необходимый силил-енолят? Метил у двойной связи тоже достаточно кислый.

[chemist1]

Спасибо огромное!
Phobos, вы правы. Конечно, над региоселективностью стоит подумать. Но если, скажем, взять LDA?