Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Юрий321
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Вс фев 07, 2010 10:20 pm

Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение Юрий321 » Вс фев 07, 2010 10:29 pm

Всем привет. Я новичок на форуме. В основном занимаюсь фторорганикой. Вопрос по сабжу, заранее благодарен. Думали о бутиллитии, но как-то дороговато. Хлор в пентадиеновом ядре не нужен. Можно по одной молекуле в каждый цикл. Нужна связь углерод - триметилсилан.

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Re: Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение rombach » Вс фев 07, 2010 11:28 pm

Ферроцен - ароматическое соединение. Какой еще "Хлор в пентадиеновом ядре"?

maks
Сообщения: 15201
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение maks » Вс фев 07, 2010 11:44 pm

подозреваю что с Були самое дешевое, а насчет хлора в кольце тоже неясно
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6972
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение Phobos » Пн фев 08, 2010 8:29 am

Судя по всему, придется реагировать циклопентадиен-анион с триметилсилилхлоридом, потом вновь получать анион и проводить реакцию с хлоридом железа.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Maloy
Сообщения: 4104
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение Maloy » Пн фев 08, 2010 5:31 pm

вопрос, конечно, странный, но если делать с BuLi, то будет смесь моно и дисилильных производных, которые еще непонятно как делить... литирование фероцена даже с тмедой все равно дает смесь моно и ди литиевого производного, статьи о выходах дилитиевого производного обычно не воспроизводятся, для получения дилитированного обычно идут от борных кислот, которые легко делятся (моно и ди), затем делают дибром и уже обменом бром/литий делают селективно дилитиевое производное, которое если загасить хлорсиланом даст требуемый дисилильный продукт

Maloy
Сообщения: 4104
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение Maloy » Пн фев 08, 2010 5:41 pm

а зачем фторщику силильный ферроцен? выж его не профторите си будет фтор хавать или там как-то хитро можно чтоб и туда и туда?

Юрий321
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Вс фев 07, 2010 10:20 pm

Re: Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение Юрий321 » Пн фев 08, 2010 8:24 pm

Спасибо всем за ответы. Зачем фторщику - чтобы выжить. Не могу по некоторым важным причинам причинам раскрыть полную формулу и назначение продукта, скажу только, что нужно именно дисилильное производное безо всяких атомов хлора в циклах. Фторировать этот продукт не планируется. Обещаю держать в курсе общественность форума, если практически продвинемся. Если ещё будут советы, буду премного благодарен. В обмен могу дать, что в моих силах, по практике получения различных фторпроизводных.

Maloy
Сообщения: 4104
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение Maloy » Пн фев 08, 2010 9:31 pm

ёмоё куда мир катится... если уж фторщику приходится, чтобы выжить, делать силильный ферроцен :shuffle:
вот вам мож чем поможет
Fluka-Silylating agents.pdf

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2137
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение ChemNavigator » Пн фев 08, 2010 10:27 pm

Если ТМС-группа должна быть в каждом кольце, то может ввести её туда до получения ферроцена? Т.е. взять циклопентадиенил-натрий, добавить Me3SiCl, отогнать моно-триметилсилил-циклопентадиен, а уже потом снова получить из него анион и добавить соль железа?
P.S. Только что заметил, что Phobos это уже предлагал.

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4954
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Как присоединить триметилхлорсилан к ферроцену?

Сообщение VOVAN CIR » Вт фев 09, 2010 9:48 am

Fc, как сильный донор, возможно будет реагировать с MeSiX3 в присутсвии основания или слабой кислоты Льюиса. С галогенидами фосфора и донорной ароматикой такие штуки известны.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Bing [Bot] и 18 гостей