N-Бензилиндол-можно ли убрать бензил?

[Zord]

Уважаемые коллеги, может сталкивался кто с удалением бензильной группы с индольного азота? Возможно ли это сделать вообще, и, в частности, гидрированием с Pd/C при 1 ати?

[S324]

Код: Выделить всё

An efficient method for the N-debenzylation of aromatic heterocycles 
Tetrahedron Letters, Volume 43, Issue 3, 14 January 2002, Pages 399-402
doi:10.1016/S0040-4039(01)02192-X 

c AlCl3

Код: Выделить всё

http://ci.nii.ac.jp/naid/110003629295/en

Na/NH3

Код: Выделить всё

An Efficient Method for the N-Debenzylation of Aromatic Heterocycles  T. Srinivasa Rao; Pramod S. Pandey 
Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry, 1532-2432, Volume 34, Issue 17, 2004, Pages 3121 – 3127
DOI: 10.1081/SCC-200028570 

[Upstream]

Чисто и в одну стадию для индола это сделать ТОЧНО не удастся. Получится непредсказуемая по составу смесь индола с индолином + оба с недоснятым бензилом. Можно измором загнать систему в чистый индолин, потом дегидрировать (известным цианохиноном, забыл аббревиатуру).
Если учесть, что NH-кислотность индола около 16 ед рКа и близка к рКа спиртов, с которых бензил сносят HF, TFMSA, HBr, то можно рискнуть, особенно если второе положение занято.

[Zord]

Второе и третье положение свободны, кислоты исключаются.
Вот здесь An efficient method for the N-debenzylation of aromatic heterocycles
Tetrahedron Letters, Volume 43, Issue 3, 14 January 2002, Pages 399-402
doi:10.1016/S0040-4039(01)02192-X
авторы снимают третбутилатом в дмсо+O2, выход > 80% пойду чтоли попробую...