Проварил бензиловый спирт с NaOH. Что получилось?

[Anatolz]

Добавил в 300 мл. бензилового спирта грамм 30 сухого NaOH и варил часа 2. Хотел отогнать жидкость, но пар в холодильник не доходил, конденсируясь на стенках колбы. Термометр показывал 70-80 гр. Насколько мне известно, это намного ниже Т кипения BnOH. После остывания в колбе образовался белый студень. Добавил воды и перелил в банку - в р-ре две фазы, мутная белесая верхняя и маслянистая нижняя. Господа химики, подскажите, что образовалось и как выделить продукты?

[maks]

что хотелось получить
в чем прикол-то ?

[anatoliy]

Мало варил. Там еще очень много бензилового спирта. Слои надо поделить. Органический(тот который горит) надо отфильтровать через вату, чтобы высох. Затем добавить 60гр NaOH и выдержать при температуре 125-130 в течение 24 часов.

[chemist-s]

Где-то видел, что при кипячении NaOH с бензиловым спиртом образуется бензилат натрия C6H5CH2ONa и выделяется вода. Аналогично реагируют бутиловый и амиловый спирты.

[Phobos]

Только все это надо бы еще кипятить в толуоле с азеотропной отгонкой воды. По ее количеству можно судить о конверсии.

[chemist-s]

Не обязательно, бензиловый спирт и сам дает гетерогенный азеотроп с водой, т.к. 100 град.С, 9% спирта.

[Anatolz]

что хотелось получить
в чем прикол-то ?

Вообще-то хотел очистить от бензальдегида и перегнать. Надо было, наверное, с р-ром NaOH кипятить.

[anatoliy]

Вообще-то хотел очистить от бензальдегида и перегнать. Надо было, наверное, с р-ром NaOH кипятить.

А может просто перегнать?

[Anatolz]

Разница в т. кипения альдегида и спирта не большая, можно ли разделить просто перегонкой? Рект. колонны нет в наличии.

[anatoliy]

А откуда альдегид? Проба с ДНФГ положительная?

[Любитель_Манниха]

Альдегид можно превратить в твёрдый оксим, бисульфитное производное

[anatoliy]

Альдегид можно превратить в твёрдый оксим, бисульфитное производное

Но для начала надо узнать есть ли он там.

[Anatolz]

Запах горького миндаля. Каким реактивом и при каких условиях можно перевести в нерастворимую в BnOH соль?

[anatoliy]

На хроматограмме спирт и альдегид должны разойтись. Какое соотношение. Я, например, по запаху соотношение не могу определить.
Можно обработать горячим концентрированным водным раствором бисульфита натрия. С последующим разделением слоев и перегонкой бензилового спирта.

[maks]

минуточку , если там есть альдегид , не дает ли твердый гидроксид натрия в спирте Каниццаро,
по идее должен давать , с одной стороны спирт подчищается , с другой бензоат уходит в воду
так что все задумано хорошо, и если Каниццаро прошел до конца , то запаха после разделения слоев не должно быть, но ГХ , надежней, конечно,хотя и ТСХ должен прекрасно показывать картину до и после

[anatoliy]

минуточку , если там есть альдегид , не дает ли твердый гидроксид натрия в спирте Каниццаро

Ладно, больше не буду издеваться

org_v_02.djvu

Ну очень полезно про Канниццаро почитать...прежде, чем делать!

[maks]

не понял коллега , Вы сомневаетесь если по подозрения топикстартера верны и там был действительно бензальдегид, то в этих условиях он исчезает по механизму Каниццаро ?

[anatoliy]

не понял коллега , Вы сомневаетесь если по подозрения топикстартера верны и там был действительно бензальдегид, то в этих условиях он исчезает по механизму Каниццаро ?

Сомнения исчезают на хроматограмме. Я о том, что вопросы надо правильно задавать. Перед экспериментом посмотреть методики и оценить содержание примеси от которой надо избавиться. Только потом ставить эксперимент. Если бензальдегида мало, проще его связать, если много - в Канниццаро. По названию темы получается, что автор варил бензилат натрия. Он с успехом этого достиг. Затем оказалось "Вообще-то хотел очистить от бензальдегида и перегнать." Я привел эту ссылку, чтобы велосипед не изобретали. Методики есть. Честно говоря количество скачиваний мне понравилось

[Anatolz]

Сомнения исчезают на хроматограмме. Я о том, что вопросы надо правильно задавать. Перед экспериментом посмотреть методики и оценить содержание примеси от которой надо избавиться. Только потом ставить эксперимент. Если бензальдегида мало, проще его связать, если много - в Канниццаро. По названию темы получается, что автор варил бензилат натрия. Он с успехом этого достиг. Затем оказалось "Вообще-то хотел очистить от бензальдегида и перегнать." Я привел эту ссылку, чтобы велосипед не изобретали. Методики есть. Честно говоря количество скачиваний мне понравилось

Да, правильно. Спасибо всем за участие и удачи!

[cannizzaro]

так, што за шум а ...о перекрестной реакции этого самомго КаННиццаро забыли, ее тоже можно использовать с успехом, тем более для (какбэ присутствующего) аромат. альдегида