Альтернатива фосгену.

[pH<7]

Была тема про фосген - я задумался, а не является ли тиофосген CSCl2 хорошей ему альтернативой? Тиофосген - жидкость с приличной температурой кипения - 73°C. Например, в реакциях защиты альфа-аминокислот или бета-аминоспиртов?

[S324]

Зачем? Сами хлорировали диметилкарбонат в трифосген. Альтернатив искать не надо.

[Formalinum]

Была тема про фосген - я задумался, а не является ли тиофосген CSCl2 хорошей ему альтернативой? Тиофосген - жидкость с приличной температурой кипения - 73°C. Например, в реакциях защиты альфа-аминокислот или бета-аминоспиртов?

А тиофосген цирка не устроит ли? Сера, она ведь тоже поучаствовать любит

[pH<7]

а дифосген и трифосген работают как фосген?

[S324]

а дифосген и трифосген работают как фосген?

Да, как (СОСl2)2 и (СОСl2)3. Трифосген твёрдый.

[Steiner]

Была тема про фосген - я задумался, а не является ли тиофосген CSCl2 хорошей ему альтернативой? Тиофосген - жидкость с приличной температурой кипения - 73°C. Например, в реакциях защиты альфа-аминокислот или бета-аминоспиртов?

Работать будет по-другому. Фосген (ди-, три-) даёт карбоксиангидриды аминокислот с фосгеном (если недо, могу статьи дать). А тиофосген будет давать изотиоцианаты (возможно, что в указанном случае, с дальнейшими перегруппировками).

а дифосген и трифосген работают как фосген?

Да. Работают также в подавляющем большинстве реакций. Трифосген купить проще, дифосген несколько удобнее в работе (но это уже кому что нравится...).

[FOX-7]

В некоторых случаях можно использовать и карбонилдиимидазол.

[Steiner]

В некоторых случаях можно использовать и карбонилдиимидазол.

Можно. Но стоит он дорого, а делается из того же фосгена.

[ChemNavigator]

Кстати, раз зашла речь о заменителях фосгена... А можно ли для этой цели использовать продукт полного хлорирования диметилформамида?
ClCO-N(CCl3)2 + 2 H2O => 3 COCl2 + NH4Cl
???

[FOX-7]

Трифосген купить проще ....

А не подскажете ли, где купить его проще?

[Steiner]

Трифосген купить проще ....

А не подскажете ли, где купить его проще?

Если интересует реально, а не ради любопытства, пиши в личку. Возможность поставки есть.

[Константин_Б]

Кстати, раз зашла речь о заменителях фосгена... А можно ли для этой цели использовать продукт полного хлорирования диметилформамида?
ClCO-N(CCl3)2 + 2 H2O => 3 COCl2 + NH4Cl
???

Чё-то мне кажется ты загнул! С какой стати группа СCl3 будет так лихо гидролизоваться (а если и создать условия, то как уцилеет фосген?), да и почти амидный азот в -СО-N- до аммиака ни как не дойдёт

[dgoliguzov]

А. чем не нравится фосген? просто получить

[ChemNavigator]

С какой стати группа СCl3 будет так лихо гидролизоваться (а если и создать условия, то как уцилеет фосген?), да и почти амидный азот в -СО-N- до аммиака ни как не дойдёт

Данное соединение содержит хлорангидридную группу, и поэтому должно реагировать - например, гидролизоваться аналогично фосгену COCl2 и дифосгену Cl-COOCCl3.
А вообще, я имел в виду не сколько сам фосген, сколько возможность его замены - например, в реакции Вильсмейера.

[Steiner]

А вообще, я имел в виду не сколько сам фосген, сколько возможность его замены - например, в реакции Вильсмейера.

SOCl2, POCl3, PCl3... чем плохо? Или я опять чего-то недопонимаю?

[ChemNavigator]

Steiner, просто для ассортимента