Восстановление гидразин гидратом

[thiobarbiturat99]

Коллеги добрый вечер!
Может пишу не в тот топик, но меня интересует, где можно достать литературу (книги, методики и т.д) на восстановление орг. соединений гидразин гидратом в присутствии солей никеля (меди и т.д). Восстановление может быть любым- восстановление карбонильной группы до гидроксильной, нитрильной группы до амино группы и т.д.
Может кто работал в данной области, восстанавливал гидразин гидратом?
Пошарился в гугле, выдает всякую ерунду, а хотелось бы конкретные примеры желательно с методиками, прописями и т.д. Пусть даже и на английском языке.
Заранее спасибо.

[Aleksander]

А на Ni/Re восстановление подойдёт?!?!?

[Ra]

Может не совсем то, что вам нужно..
Долго бился над восстановлением одной «дубовой» С=С связи при помощи диимида, а именно он образуется при окислении гидразина перекисью, на солях меди и др.
Есть огромный обзор по восстановлению при помощи диимида в Organic Reactions 40, у меня сейчас ужасный интернет и не могу закачать, но в соответствующем разделе коллеги выкладывали это сборник.

[thiobarbiturat99]

Никель Ренея не подходит, мне бы восстановление гидразин гидратом в присутствии солей никеля, меди..... Как то попалась статья из китайского журнала за 1993 год, там восстанавливают нитрилы в амины гидразин гидратом в присутствии хлорида никеля. на английскоя языке только превью, сама статья на китайском, тем более не знаю, можно ли верить тому,что там написано. может есть какие нибудь другие конкретные примеры восстановления??

[Chemazl]

Я получал гидразобензол из азобензола - азобензол+красная кровяная соль + гидразингидрат(избыток) - спирт/вода.Не грел ни фига. Разбавил это извращение водой и из осадка выкристаллизовал гидразобензол - вполне кошерный.

[anatoliy]

Коллеги добрый вечер!
Может пишу не в тот топик, но меня интересует, где можно достать литературу (книги, методики и т.д) на восстановление орг. соединений гидразин гидратом в присутствии солей никеля (меди и т.д). Восстановление может быть любым- восстановление карбонильной группы до гидроксильной, нитрильной группы до амино группы и т.д.
Может кто работал в данной области, восстанавливал гидразин гидратом?
Пошарился в гугле, выдает всякую ерунду, а хотелось бы конкретные примеры желательно с методиками, прописями и т.д. Пусть даже и на английском языке.
Заранее спасибо.

Соли железа интересуют?

[thiobarbiturat99]

Могут быть как соли меди, никеля, так и железа. Если есть конкретные методики, можете кинуть их, буду благодарен

[anatoliy]

Ну насчет карбонильной до гидроксильной группы Вы загнули. Хотя углеводород, наверное, получите в лучшем случае.

[thiobarbiturat99]

Ну насчет карбонильной до гидроксильной группы Вы загнули. Хотя углеводород, наверное, получите в лучшем случае.

Возможно, но восстановление нитрильной группы до амино точно видел. Короче, если есть какие то примеры, то скиньте.

[nikkochem]

Восстановление происходит диимидом - именно он образуеться из гидразингидрата в присутствии ионов переходных металлов. Восстнавливает олефины, алкины и азосоединения. Лично мне приходилось восстнавливать изолированную связь C=C в спирте содержащим еще и тиофеновое кольцо, но получал его я не из гидразина а при расщеплении азодикарбоновой кислоты. Спиртовая группа и тиофен остались не тронутыми.
Восстановление в гидразин гидратом:
В присутствии ионов меди - Corey E.J., Mock W. L., ... Tetrahedron Letters 347 (1961)
В присутствии железа или ртути Hünig S., Müller H.-R., ... Tetrahedron Letters 353 (1961)

[thiobarbiturat99]

Восстановление происходит диимидом - именно он образуеться из гидразингидрата в присутствии ионов переходных металлов. Восстнавливает олефины, алкины и азосоединения. Лично мне приходилось восстнавливать изолированную связь C=C в спирте содержащим еще и тиофеновое кольцо, но получал его я не из гидразина а при расщеплении азодикарбоновой кислоты. Спиртовая группа и тиофен остались не тронутыми.
Восстановление в гидразин гидратом:
В присутствии ионов меди - Corey E.J., Mock W. L., ... Tetrahedron Letters 347 (1961)
В присутствии железа или ртути Hünig S., Müller H.-R., ... Tetrahedron Letters 353 (1961)

спасибо большое за полезную информацию. и за ссылки тоже. если есть какие нибудь другие ссылки, сбрасывайте, буду только рад