5,6,7,8 тетрагидрохинолин

[gavnovar]

Господа, помогите пожалуйста в сборке 5,6,7,8-тетрагидрохинолина из более простых соединений. по возмодности, чтобы в 8 положении была аминогруппа. (но это по возможности!) и еще вопрос. а можно восстановить селективно бензольное ядро в хинолине с аминогруппой в 8 положении. просто бензольное восстанавливается водородом на платине в сильнокислой среде. встречал в статьях. а вот если с аминогруппой...

[anatoliy]

В соседней теме циклогексиламин получили http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.php?f=9&t=49219
По-любому, сначала восстановится цикл с гетероатомом, потом без.
Может исходить из производных пиридина?

[gavnovar]

Пардон, не видел, что у меня получилось создать тему о восстановлении анилина. у меня проблемы с инетом были. подобное спрашивать бы не стал. Но насчет восстановления незамещенного хинолина не был бы так категоричен, Анатолий. Потверждение J. Org. Chem., Vol. 40, No 19, 1975. Но может быть вы сами проверяли ручками, тогда ничего говорить не буду...

[gavnovar]

страница в журнале 2729 Selective Hydrogenation of Quinoline and Its Homologs, Isoguinoline and Phenyl-Substituted Pyridines in the Benzene Ring. не написал название, блин

[anatoliy]

страница в журнале 2729 Selective Hydrogenation of Quinoline and Its Homologs, Isoguinoline and Phenyl-Substituted Pyridines in the Benzene Ring. не написал название, блин

Статья хорошая, проверять надо. Тут, конечно, интересный процесс, но можно нарваться на катализаторе. Не та акативность. Других продуктов больше и т.п.
Дерзайте. Иногда такие вещи прокатывают. Моя практика восстановления хинолинов приводила к обратным результатам.
Я тут по ссылке из этого журнала пиридиновое кольцо пробовал восстановить...У них примеров двадцать было. И мой тоже...Даже следов не было.
Проверять надо.

[rombach]

Восстанавливайте хинолин на палладии в бензольное ядро, уважаемый, ничего что выход не ахти какой. Потом на два счета повторяйте процедуру с картинко:

aminoquinoline.GIF

Аминохинолин даже если восстановите, задолбаетесь разделять.
Вам же все ссылки уже дали.

[anatoliy]

Если получится, отпишитесь, пожалуйста.

[Chemazl]

халкон + циклогексанон в щелочи даст дикетон, а он с аммиаком и окислителем - это самое с двумя фенилами