алкилирование антраниловой

[suprachemister]

33333333.png

Провожу реакцию антраниловой к-ты с бромацетоном в DMF/поташ при небольшом нагревании, реакция останавливается на продукте 2.
Как можно провести реакцию по аминогруппе тоже(2-->3)? Например, хватит ли силы у NaH, чтобы оторвать протон от аминогруппы?
Возможно ли провести one-pot процесс (1-->3) биалкилирования бромацетоном?
Заранее спасибо

[Sokolov]

ИМХО, гидрид вполне подойдет. Только алкилировать с ним уже продукт 2, который лучше выделить, раз он и так получается на первой стадии с карбонатом.

[iskariot]

В свое время с антранилкой возился много. Очень капризный субстрат...
В ходе работы наткнулся на забавную работу, где все это дело хорошо обсасывается. Надеюсь, поможет.

[suprachemister]

В ходе работы наткнулся на забавную работу, где все это дело хорошо обсасывается.

cпасибо, статью эту видел раньше. но на мой вопрос ответа там нет

[Любитель_Манниха]

А если сначала помешать без основания, а поташа потом сыпануть, не пойдёт сначала алкилирование по азоту, или каша будет?

[VOVAN CIR]

Просто реакция медленная - анилин акцепторный и пространственно затрудненный.

Возможно, в качестве основания лучше взять рогатый третичный амин.

[S324]

взгреть антранилку с ГМДС и алкилировать

[ShredMaster]

можно в водном диоксане с поташем проалкилировать азот, а потом уже в ДМФ добить по карбоксилу