2-тиогидантоин

[barbitura]

Доброго время суток, коллеги!
Очень нужен 2-тиогидантоин, купленный и расфасованный росс. производства (не буду называть конкретную фирму) оказался псевдотиогидантоином, ждать заказа "из-за бугра" слишком долго.Помогите, плз, с методикой или с самим веществом, если оно у вас имеется, естественно не за человеческое спасибо (СпБ)
Заранее огромное человеческое спасибо

[karav]

Методика получения 2-тиогидантоина (Л. М. Кульберг. Синтезы органических реактивов для неорганического анализа. М.-Л., Госхимиздат, 1947, стр. 49):

Растворяют 20 г тиомочевины в 200 мл воды и к полученному раствору прибавляют 12,4 г монохлоруксусной кислоты, растворенной в 10 мл воды. Полученную смесь нагревают на песочной бане до 80 — 90°, пока не исчезнет тиомочевина (капля смеси с уксусной кислотой и K4Fe(CN)6 не должна давать зеленое, переходящее в синее окрашивание). Прекращают нагревание, колбу охлаждают ледяной водой и прибавляют к содержимому раствор 7 г Na2C03 в небольшом количестве воды (реакционная смесь должна быть щелочной). Отсасывают выпавший 2-тиогидантоин, перекристаллизовывают его из горячей воды, отсасывают, промывают спиртом и эфиром.
2-Тиогидантоин разлагается при 250°.

[maks]

если с синтезом не покатит ,то
2-Thiohydantoin, 99%,Alfa Aesar, в Москве

5гр- 50$
25гр-140$

[Vittorio]

Методика получения 2-тиогидантоина (Л. М. Кульберг. Синтезы органических реактивов для неорганического анализа. М.-Л., Госхимиздат, 1947, стр. 49):

Растворяют 20 г тиомочевины в 200 мл воды и к полученному раствору прибавляют 12,4 г монохлоруксусной кислоты, р

а вот метод синтеза псевдотиогидантоина, очень похожий на вышеприведенный.
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0751.pdf

тиогидантоин ЕМНИП дегают из ХГ эфира глицина и роданида калия (натрия, аммония). Синтез настолько старый и копеечный, что его так сходу и найти тяжело..

[Любитель_Манниха]

купленный и расфасованный росс. производства (не буду называть конкретную фирму) оказался псевдотиогидантоином

Конкретную фирму очень даже можно указать в соотв. разделе форума
http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic ... 61&t=12867

[barbitura]

Товарищи!!!Всем низкий поклон и огромное спасибо)
Однако, вышеупомянутая метода, дает псевдотиогидантоин , хотя честно признаюсь, контроль температуры я не проводила:
Методика получения 2-тиогидантоина (Л. М. Кульберг. Синтезы органических реактивов для неорганического анализа. М.-Л., Госхимиздат, 1947, стр. 49):

[Vittorio]

ну да, и должна давать. Алкилируется-то тиомочевина однозначно по сере.

Preparation of 2-thiohydantoin (A)
It was reported by Johnson and Scott [6] that 2-thiohydantoin was formed
by refluxing a mixture of glycine and ammonium thiocyanate in acetic
anhydride to form the corresponding 1-acetyl-2-thiohydantoin; when heated
with hydrochloric acid, the acyl group was cleaved and 2-thiohydantoin was
obtained, m.p. 227 o C. The analysis of the product is as follows: ‘H-NMR
(S ppm): 3.2 (s, 2H, CH,); 11.5, 10.3 (2s, br, 2H, 2NH, exchangable with
I&O).

6 T.B. Johnson and W.M. Scott, J. Am. Chem. Sot., 35 (1913) 1130.

взято из
оригинал ДЖАКС 1913 можно попросить в соотв. топике..

[Vittorio]

и еще методика
http://www.jbc.org/content/224/2/827.full.pdf

[barbitura]

Всем огромное спасибо!
Попробуем, эх...так вот и тратиться аспирантское время на 10 ступенчатый синтез исходников

[Vittorio]

так он же вроде доступный вполне, в складах водятся 100 гр фасовки советского производства, он вполне ок.
коллега maks вверху цены альфовские озвучивал - ИМХО, они неадекватно завышены.. Это простой и доступный реактив.

[deren]

Однако, вышеупомянутая метода, дает псевдотиогидантоин , хотя честно признаюсь, контроль температуры я не проводила:
Методика получения 2-тиогидантоина (Л. М. Кульберг. Синтезы органических реактивов для неорганического анализа. М.-Л., Госхимиздат, 1947, стр. 49):

Переход псевдотиогидантоин- тиогидантоин обратимыий процесс. в кислой среде преобладает псевдо- а в щелочной тио...
Попробуйте 1г псевдо 0,5часов кипятить с 10мл 1 нормального раствора карбоната натрия, охдите и нейтрализуйте до пе аш 7-8.
Желаю удачи!

[barbitura]

спасибо, попробую)

[barbitura]

Re: 2-тиогидантоин

Сообщение Vittorio » 24 май 2010 23:14
так он же вроде доступный вполне, в складах водятся 100 гр фасовки советского производства, он вполне ок.
коллега maks вверху цены альфовские озвучивал - ИМХО, они неадекватно завышены.. Это простой и доступный реактив.

Относительно советских запасов.!!!
Тиогидантоин от Ереванского завода (год не помню),не тиогидантоин, а псевдо)))мы сами такой имеем пол кг))), прикупили еще, фасованного в пакеты и получили тоже самое.
Товарищи, не поленитесь ЯМР снять при покупке реактивов из советских запасов, перефасованных молодым поколением.))
Кстати, если можете подсказать, где есть соответствующего состава из советских запасов, буду премного благодарна))

[deren]

Re: 2-тиогидантоин

Сообщение Vittorio » 24 май 2010 23:14
так он же вроде доступный вполне, в складах водятся 100 гр фасовки советского производства, он вполне ок.
коллега maks вверху цены альфовские озвучивал - ИМХО, они неадекватно завышены.. Это простой и доступный реактив.

Относительно советских запасов.!!!
Тиогидантоин от Ереванского завода (год не помню),не тиогидантоин, а псевдо)))мы сами такой имеем пол кг))), прикупили еще, фасованного в пакеты и получили тоже самое.
Товарищи, не поленитесь ЯМР снять при покупке реактивов из советских запасов, перефасованных молодым поколением.))
Кстати, если можете подсказать, где есть соответствующего состава из советских запасов, буду премного благодарна))

Это напутствие правомерно и для совремённых реактивов, особенно из Китая.
Расскажу случай: соседная агрохимическая лаборатория поличил из Китая 3 вещества, из них один совпал объявленному, 2-ой был перепутан, а 3-ий представлял смесь первых двух. Выводы ...

[Demcha]

спасибо, попробую)

попробовали, получился?

[zelenapantera]

[quote="deren"]Однако, вышеупомянутая метода, дает псевдотиогидантоин , хотя честно признаюсь, контроль температуры я не проводила:
Методика получения 2-тиогидантоина (Л. М. Кульберг. Синтезы органических реактивов для неорганического анализа. М.-Л., Госхимиздат, 1947, стр. 49):

освежу тему есть люди, которые получали 2-тиогидантоин по вышеуказанной методике?

[zelenapantera]

дал задание студенту, и студент ...сделал!!!:) Тпл продукта идентичен купчему тиогидантоину!:)

[Vittorio]

дал задание студенту, и студент ...сделал!!!:) Тпл продукта идентичен купчему тиогидантоину!:)

уточните, плз, по какой методике делали?

[zelenapantera]

по Кульбергу (Л. М. Кульберг. Синтезы органических реактивов для неорганического анализа. М.-Л., Госхимиздат, 1947, стр. 49):)

[Vittorio]

спасибо!