Востановление сложно эфирной групы до простой

[Vitalik]

Итересуюсь методиками, ссылками и умными мыслями ...

[Maloy]

например, бораном -> BH3THF

[Forn]

Можно востановить при помощи SiCl3H. Вот некоторые ссылки:

Sakai Norio, Moriya Toshimitsu, Konakahara Takeo:
An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers: A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr[3]/Et[3]SiH Catalytic System
J. Org. Chem., 72 (2007) N 15, 5920-5922

OKA, KUNIO;NAKAO, REN;FUKUMOTO, TSUGIO:
REDUCTION WITH TRICHLOROSILANE. IX. RELATIVE RATE OF THE ADDITION OF TRICHLOROSILANE TO DIALKYL ADIPATES AND ALKYL METHYL SUCCINATES
ANNU. REPT RAIDAT. CENT. OSAKA PREFECT., 1982, 23, 55-60

С уважением Forn.

[Forn]

Вот одна из них, а именно Sakai Norio, Moriya Toshimitsu, Konakahara Takeo:
An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers: A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr[3]/Et[3]SiH Catalytic System
J. Org. Chem., 72 (2007) N 15, 5920-5922

[Phobos]

Бораном я как-то восстанавливал сложный эфир до банального спирта, просто с легким нагревом. Не помню, чтоб можно было до простого эфира дойти.
Насколько я помню, задача не особо приятная. Интересовался ей лет 12 назад. На лактонах еще как-то работает, судя по литературе, а вот на линейных не особо много методик.

[Cherep]

Талмуд Лярока курили?

[Vitalik]

Вот одна из них, а именно Sakai Norio, Moriya Toshimitsu, Konakahara Takeo:
An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers: A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr[3]/Et[3]SiH Catalytic System
J. Org. Chem., 72 (2007) N 15, 5920-5922

спасибо надо будет попробовать, бромид индия наверное найти трудно будет

[Maloy]

я бораном до эфира восстанавливал, но, понятно, это может зависить от субстрата, другой способ силикохлороформом, больше методов я не встречал, может еще извращения типа индия существуют, но это, конечно, мало интересно

[Forn]

я бораном до эфира восстанавливал, но, понятно, это может зависить от субстрата

Можно поинтересоваться, какой был субстрат?
С уважением Forn.

[Phobos]

В Лароке, кстати, еще указаны методы HSiCl3 на свету, LAH/BF3-Et2O (JOC 25 875 1960, Tetrahedron 18 953 1962) и комбинация (ArPS2)2S/Ra-Ni (JOC 46 831 1981)