+++восстановление гидантоинов DIBAL на LAH?thanks to anatoly

[ORAGON]

Здравствуйте коллеги!

Столкнулся с проблемкой замены DIBAL на LAH в следующем случае(файл scheme)
Пробовал эту методу работает всё как описывают, но DIBAL дорогой как вы думаете LAH сможет восстановить так же ( с образованием ненасыщенного аддукта) и сколько его взять по молям (восстанавливал нитрилы в амины брал 3 кратный избыток). В методе приведённой во вложенном файле берут 2.65 кратный избыток DIBAL по отношению к гидантоину.

Буду очень признателен за Ваши советы.

[anatoliy]

У меня смутные сомнения. Может к ЛАГу прибавить изобутанол(или трет-бутанол или этилацетат)? Или слишком поздно уже?

[ORAGON]

Я провёл реакцию на небольшом количестве (получил такой-же выход как в сиатье), теперь хочу синтезировать больше но нет DIBALa, вот и думаю можно ли его заменить на LAH?

[rombach]

Проведите еще одну реакцию на небольшом количестве и узнаете. Всего делов то.

[anatoliy]

Проведите еще одну реакцию на небольшом количестве и узнаете. Всего делов то.

А лучше 4.

[rombach]

А чем лучше?

[anatoliy]

1. ЛАГ
2. ЛАГ+ЭТИЛАЦЕТАТ
3.ЛАГ+ трет-БУТАНОЛ
4. БОРАН

[ORAGON]

Ок спасибо коллега я попробую эти системы. Думаю должно работать, хотя ЛАГ я думаю ,более жёсткий восстановительный агент чем ДИБАЛ.

[VOVAN CIR]

ДИБАЛ иногда восстанавливает такие штуки, которые ЛАГу и не снились, например окиси диалкилфосфинов.

[chem_vova]

DIBAL и LAH принципиально разные восстановители. DIBAL является кислотой Льюиса и электрофилом, тогда как LAH - основание и нуклеофил. Соответственно, при наличии такой возможности, будут атаковаться разные сайты оксилителя. И далеко не везде, где работает DIBAL, LAH вообще что-то восстановит (как и наоборот)