DMTMM

[Сергей1111]

Здравствуйте, уважаемые коллеги! Прошу подсказки. Кто нибудь получал эфиры, используя в качестве активатора DMTMM? У меня есть кислота, похожая на адаманатан-2-карбоновую кислоту. Цель - получить этиловый эфир. Были использованы DCC, N-methyl-2-chloropyridinium iodide, triethylorthoformate. С DCC получился ангидрид, с остальными активаторами не было ничего. Из доступных средств есть цианурхлорид, метанол, метилморфолин. Стоит ли тратить время на синтез DMTMM? Заранее большое спасибо.

[Upstream]

Напишите в личку коллеге Hybridoma40, он с DMTMM много работает. Но с его слов я понял, что главный козырь у этого реагента - стабильность в водных средах и высокая селективность по отношению к аминам. Есть ощущение, что для Вашей задачи он малопригоден. Ортоформиат обязан работать, но требует кислого катализатора типа тионилхлорида. А в двух других случаях необходим нуклеофильный катализ: 0.1 экв ДМАП, N-метилимадозола (на худой конец - просто имидазол) или трибутилфосфина и через пару часов всё будет кончено.
Ещё всегда есть альтернатива - алкилирование этилиодидом карбоксилат-иона (цезиевая, ДЦГА или триэтиламмониевая соль).
В этой книжке один раздел целиком заполнен проверенными методиками этерификации:
Miklos & Agnes Bodanszky. The practice of peptide synthesis.
1994, Springer. 7MB

Код: Выделить всё

http://narod.ru/disk/18678471000/PracticeOf_PS_94.rar.html

[Aleksander]

А может попробуете использовать CDI?
Я таким методом получал метиловые эфиры кислот, которым тионил был противопоказан, причём выход эфиров был даже оч неплохим....

[Сергей1111]

Спасибо огромное, коллеги! Коллега, Upstream, благодарю за книгу. Отпишусь, если получится продукт. CDI у меня нет, к сожалению, а так бы конечно попробовал. С уважением.