Pеакция между N,N-диметилацетамидом и 9-BBN

[TARANTUL-0912]

Добрый день всем.

Возможна ли реакция между N,N-диметилацетамидом и 9-BBN (9-Borabicyclo[3.3.1]nonane) в THF?
Если нет (согласно SciFinder и тому, что я предполагаю, чтобы трансформировать аллилы в -Pr-OH), то счастье мне.

А то чисться от N,N-диметилацетамидa я могу лишь на колонке, где мой исходник с аллилами частично полимеризуется. Причем, полимеризация может идти и просто после упаривания.

Заранее большое спасибо

[Сергей1111]

Грегори Фу и коллеги делали с катехолбораном и каталитическим количеством Диметилацетамида в ДХМ. Мы когда то имели дело с похожей задачей терминальный алкен перевести в спирт. Пробовали три варианта: катехолборан в ТГФ с 5% Диметилацетамида, также другой вариант - катехолборан в присутствии 5% кат. Уилкинсона и третий вариант просто комплекс боран - ТГФ. В случае с диметилацетамидом (5%) в ТГФ реакция шла медленно (4-5 часов) и выход был удовлетворительный. Во втором случае реакция шла очень быстро (порядка 15 мин), выход был порядка 70%. В третьем случае выход был самый большой (75-80%), время порядка 2-3ч. Что интересно, многое зависит от правильной разделки. Отцы (Фу, Браун) рекомендовали добавлять для окисления в спирт (на 1ммоль): 2мл 1/1 ТГФ-этанол, 2 мл 2н NaOH, 2мл 30% перекиси и мешать не менее 2 часов. Так вот у нас, при перемешивании в течении 2 часов выход был на 20-30% НИЖЕ, чем при перемешивании в течении 10 мин. Предположу, что в случае с ББН будут похожие вещи происходить. С амидами он не реагирует. Вообще чем дольше живу, тем больше склоняюсь к выводу, что правильный ворк-ап зачастую важнее самой реакции. С уважением.