Замена ёда на тиофенил
Замена ёда на тиофенил
Нужно вот чего
В SN2 этот ёдлактон вступать отказывается. (1. PhSH + NaH, DMF, 2. ёдлактон; 75°С, 5 ч - никаких изменений по ТСХ)
Извращённая фантазия подсказала, что если он не хочет SN2, надо ему устроить SN1. Сначала я растворил в ацетонитриле нитрат серебра, добавил туда тиофенол - выпал белый осадок! Налил туда NaI - всё желтеет как полагается. Наверное, и с органическим иодидом такое же получится. Замешал. При добавлении раствора нитрата серебра к раствору ёдлактона и тиофенола в ацетонитриле смесь желтеет и... начинает пахнуть NO2. При этом на ТСХ в нужном месте появляется новое пятно... стоит ли его выделять и охарактеризовывать?
Прокомментируйте как-нибудь?
В SN2 этот ёдлактон вступать отказывается. (1. PhSH + NaH, DMF, 2. ёдлактон; 75°С, 5 ч - никаких изменений по ТСХ)
Извращённая фантазия подсказала, что если он не хочет SN2, надо ему устроить SN1. Сначала я растворил в ацетонитриле нитрат серебра, добавил туда тиофенол - выпал белый осадок! Налил туда NaI - всё желтеет как полагается. Наверное, и с органическим иодидом такое же получится. Замешал. При добавлении раствора нитрата серебра к раствору ёдлактона и тиофенола в ацетонитриле смесь желтеет и... начинает пахнуть NO2. При этом на ТСХ в нужном месте появляется новое пятно... стоит ли его выделять и охарактеризовывать?
Прокомментируйте как-нибудь?
Carpe diem
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Боюсь, что аммиакат соли серебра не будет ёд отрывать. При SN1 процессе такой катион может во что-нибудь перегруппироваться. Это раз. Если летел NO2, то значит у вас что-то окислилось - это два. Возможно тиофенол.
Да и вообще, может вы получили что хотели. Пахнуть NO2 - это мало-ли что так пахнет... А тиофенолом не пахло?
Да и вообще, может вы получили что хотели. Пахнуть NO2 - это мало-ли что так пахнет... А тиофенолом не пахло?
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 21 гость