Трансметаллирование

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Maksym
Сообщения: 121
Зарегистрирован: Вт дек 30, 2008 2:33 pm

Трансметаллирование

Сообщение Maksym » Пн июн 21, 2010 1:07 pm

Уважаемые коллеги, почему в реакциях трансметаллирования между арил\гетерил бромидами итп используют изопропилмагнийхлорид?? В чем его преимущество перед другими алифатическими гриньярами??

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Трансметаллирование

Сообщение Phobos » Пн июн 21, 2010 1:10 pm

Получающийся изопропил бромид менее активен в реакциях замещения и не даст кросс-каплинг с получившимся арилгриньяром. Первичный бромид все же может.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Maksym
Сообщения: 121
Зарегистрирован: Вт дек 30, 2008 2:33 pm

Re: Трансметаллирование

Сообщение Maksym » Пн июн 21, 2010 2:33 pm

В таком случае, учитывая, что большое количество таких реакций проводится при комнатной температуре, лучше было бы взять метилмагнийхлорид. Бромметан просто испарился бы из реакционной смеси. :issue:

maks
Сообщения: 15212
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Трансметаллирование

Сообщение maks » Пн июн 21, 2010 2:54 pm

низкая температура первичным Гриньярам не помеха , а вот изопропиловому все таки как никак стерическому помешать могут давать побочные реакции, тем более что все же делают при минусе скорее , да и с подачи Knochelya стали добавлять хлорид лития что бы реагент был слабее
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Maloy
Сообщения: 4106
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Трансметаллирование

Сообщение Maloy » Пн июн 21, 2010 4:12 pm

есть такая штука, как основность, как ее определяют переметаллированием, и где там положение равновесия в зависимости от радикала, например, Крам, химия карбанионов

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 13 гостей