Бромирование изомаслянной кислоты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Df
Сообщения: 41
Зарегистрирован: Ср май 17, 2006 11:20 pm

Бромирование изомаслянной кислоты

Сообщение Df » Ср май 17, 2006 11:35 pm

Здравствуйте, скажите пожалуйста возможно ли бромирование изомаслянной кислоты в бета положение (СH3)2CHCOOH --- CH2BrCH3CHCOOH (может на свету, в справочнике не видел такого соединения. В литературе описаны только случаи бромирования в альфу (СH3)2CBrCOOH.

adolfina
Сообщения: 138
Зарегистрирован: Чт сен 22, 2005 12:39 pm

Re: Бромирование изомаслянной кислоты

Сообщение adolfina » Ср май 17, 2006 11:38 pm

Df писал(а):Здравствуйте, скажите пожалуйста возможно ли бромирование изомаслянной кислоты в бета положение (СH3)2CHCOOH --- CH2BrCH3CHCOOH (может на свету, в справочнике не видел такого соединения. В литературе описаны только случаи бромирования в альфу (СH3)2CBrCOOH.
Зачем бромировать, попробуйте присоединить HBr к метакриловой кислоте.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Чт май 18, 2006 6:43 am

Есть мнение, что получится жувачка (особенно если учесть, что его в литературе нет).
Carpe diem

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Lexx » Чт май 18, 2006 12:36 pm

А вам зачем такое соединение нужно?
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6932
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Чт май 18, 2006 5:21 pm

На Sciruse есть несколько линков на соединение, то есть оно существует и устойчиво. Но броминацией метильной группы его не получить.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Df
Сообщения: 41
Зарегистрирован: Ср май 17, 2006 11:20 pm

Сообщение Df » Чт май 18, 2006 8:20 pm

А вам зачем такое соединение нужно
для получения алкиламинов изомасляной к-ты.

Ага, нашлись пара патентов, где используют реакцию метакрилонитрила с бензамидом в присут мфк, с послед гидролизом до к-ты.

А можно чуть подробнее про реакцию метакриловой с HBr :roll:

adolfina
Сообщения: 138
Зарегистрирован: Чт сен 22, 2005 12:39 pm

Сообщение adolfina » Чт май 18, 2006 9:14 pm

Df писал(а):
А вам зачем такое соединение нужно
для получения алкиламинов изомасляной к-ты.

Ага, нашлись пара патентов, где используют реакцию метакрилонитрила с бензамидом в присут мфк, с послед гидролизом до к-ты.

А можно чуть подробнее про реакцию метакриловой с HBr :roll:
Вот из патента, там как раз аминопроизводные делали из бета бром кислоты.
us 4332725
http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Pars ... PN/4332725
A. 3-Bromo-2-methylpropionic acid

86 ml (1.01 moles) of methacrylic acid are dissolved in 80 ml of chloroform and hydrogen bromide is bubbled into the solution at -10.degree. C. under stirring. After the absorption of the calculated quantity of gaseous hydrogen bromide, the solution is left to stand at 0.degree. C. for 12 hours. The chloroform is evaporated and the residue is distilled in vacuo.

164.8 g (97.3%) of 3-bromo-2-methylpropionyl chloride are obtained, b.p. 101.degree.-104.degree. C./7 mm Hg. n.sub.D.sup.24.5 =1.4753.

Df
Сообщения: 41
Зарегистрирован: Ср май 17, 2006 11:20 pm

Сообщение Df » Чт май 18, 2006 11:05 pm

:D Всем большое спасибо за ответы

adolfina
Сообщения: 138
Зарегистрирован: Чт сен 22, 2005 12:39 pm

Сообщение adolfina » Чт май 18, 2006 11:35 pm

Df писал(а)::D Всем большое спасибо за ответы
Да а почему нельзя сразу метилметакрилат + амин=аминокислота?
Вы уж лучше скажите какое нужно соединение, мы вам его в литературе найдем.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей