образование альдолей

[shvalbe]

Всем добрый день. Есть вопрос, из категории студенческих, но все же. Пусть имеется реакция образования альдоля из Z-ацеталя и альдегида, протекающая через 6-членное переходное состояние (рис. ниже). Собственно вопрос: почему в образующимся продукте R и OH-группы направлены в одну сторону? На предложенном рисунке не понимаю именно последнюю стадию - поясните направление вращения по возможности понятно и подробно.

[Phobos]

Последняя стадия - это лишь придание цепочке другого вида, более принятого в журналах - наиболее длинная углеродная цепочка идет зигзагом в плоскости рисунка. Наиболее наглядно это будет видно, если покрутить в руках модель или же на каждом рисунке определить конфигурацию R/S в зависимости от старшинства заместителей.

[shvalbe]

А так определить конфигурацию (предпоследняя структура) у атома углерода, связанного с гидроксилом? Там же непонятно, смотрит протон вверх или вниз - так что не ясно, откуда смотреть...

[Phobos]

Имеется в виду, что три связи в одной плоскости, а гидроксил торчит назад.

[shvalbe]

Тогда это тем более не дает мне решения, как из предпоследней структуры понять последнюю. Если три связи в одной плоскости, про определение конфигурации связанного с ними атома речи нет. По-прежнему ищу объяснение, уверен, оно должно быть относительно простым.

[Phobos]

Не понимаю, в чем проблема. По правилам номенклатуры, чтоб определить конфигурацию хирального центра, надо как раз мысленно разместить три связи в одной плоскости, так чтоб самый младший заместитель торчал назад. На предпоследней структуре представьте воображаемую линию, продолжающую связь протон-углерод (то есть идущую вертикально вверх). Теперь представьте, что смотрите с нее, сверху вниз и мысленно покрутите вокруг нее всю конструкцию. Гидроксил (самый старший) уходит вглубь, длинная цепочка с карбонилом справа(второй по старшинству заместитель), группа R" - левая (третья по старшинству). Группы расположены по часовой стрелке, значит конфигурация R. Она же имеется и на последнем рисунке.

[shvalbe]

Вы скайпом не пользуетесь?

[Phobos]

net