Ацетилен и соединения на его базе

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
kika
Сообщения: 5877
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение kika » Чт июл 15, 2010 9:21 pm

Здравствуйте!
Подскажите, пожалуйста, кто знает, какие сейчас существуют
современные химичесике соединения на базе ацетилена, и
где они используются, если можно.
Заранее огромное спасибо!

Marxist

Re: Ацетилен

Сообщение Marxist » Чт июл 15, 2010 9:24 pm

А что значит "На базе ацетилена"? С фрагментом C#C?

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15178
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Ацетилен

Сообщение Любитель_Манниха » Чт июл 15, 2010 9:27 pm

АДКЭ ( R-OOC-CC-COO-R) :roll: Любитель электронов :D т.е. поприсоединяццо к кратным связям, отрицательным зарядам. Одно из направлений - расширение цикла, например через илиды тетрагидропиридиния.
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4683
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Ацетилен

Сообщение VOVAN CIR » Чт июл 15, 2010 9:44 pm

Какова цель вопроса - лит.обзор или что-то более прикладное?
Например НССSiMe3 - хорошая штука
Всякие R2C(X)CCH много где используют :wink:

Аватара пользователя
Сергей1111
Сообщения: 184
Зарегистрирован: Вс май 24, 2009 7:41 am

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение Сергей1111 » Пт июл 16, 2010 3:46 am

А что такое современное химическое соединение и как его отличить от устаревшего?

Аватара пользователя
kika
Сообщения: 5877
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение kika » Пт июл 16, 2010 8:22 am

Большое всем спасибо за внимание!

"А что значит "На базе ацетилена"? С фрагментом C#C?"

Да, на базе ацетилена имелось ввиду то, чтобы тройная связь оставалась
в соединении.

"АДКЭ ( R-OOC-CC-COO-R) Любитель электронов т.е. поприсоединяццо к кратным связям, отрицательным зарядам. Одно из направлений - расширение цикла, например через илиды тетрагидропиридиния.
Лимитирующая стадия реакции - получение мешалки"


И где такое чудо используют?

"Какова цель вопроса - лит.обзор или что-то более прикладное?
Например НССSiMe3 - хорошая штука
Всякие R2C(X)CCH много где используют "


Нет, спасибо, литературный обзор не надо.
Хотелось бы так: конкретное соединение и где используется.
А вот Вами упомянутая "хорошая штука" - она где хороша?
А то последнее - конкретно где, если можно.

А что такое современное химическое соединение и как его отличить от устаревшего?

Да, интересный вопрос. Даже затрудняюсь на него ответить.
Но попробую.
Современное - то, что пользуется спросом в настоящее время.
Например, тетраметилдециндиол - как добавка в атраменте принтера.

maks
Сообщения: 14225
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение maks » Пт июл 16, 2010 8:58 am

И где такое чудо используют?
и в Диельсе и в Альдере :wink: , сплошь и рядом
Например НССSiMe3 - хорошая штука
в кросс каплинге по Соногашире , потом силиловую группу удаляют и получают монозамещенный ацетилен , с водородом на тройной связи ,который готов к новым подвигам : еще раз Соногашире или алкиляции , т.есть получать нессиметричные алкиновые по выбору
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15178
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение Любитель_Манниха » Пт июл 16, 2010 9:49 am

В реакциях АДКЭ тройная связь не сохраняеццо :(
Ну расширение цикла типа такого, через илиды не обязательно :arrow:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

anatoliy
Сообщения: 3913
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение anatoliy » Пт июл 16, 2010 12:46 pm

kika писал(а): Современное - то, что пользуется спросом в настоящее время.
Вот, например, винилацетилен. Производился в Союзе. Многим нужен. Многие пытаются организовать производство сейчас.
Надо отдать должное - процесс взрывоопасен. Насколько мне рассказывали как минимум 3 производства погибли.
Современный реактив?
Вообще Aldrich Вам в помощь. В поиске по структуре вводите тройную связь и вперед. Все реактивы современные :lol:
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Adv ... rchPage.do

Аватара пользователя
kika
Сообщения: 5877
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение kika » Пт июл 16, 2010 2:14 pm

Большое спасибо!
Да, кое-что уже удается узнать, где был бы ацетилен "полезен".
К примеру,
http://files.rushim.ru/books/mechanizms/karcev1.pdf
http://www.ioc.ac.ru/rcoc/pdf/Trofimov_BA.pdf

Тоже вариант - по поводу каталога в помощь.
Это сколько тортов можно испечь!
А нам не надо много, нам нужен один, но с вишенкой.
Все же придется на заметку взять школу Трофимова.

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4683
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение VOVAN CIR » Пт июл 16, 2010 2:23 pm

kika писал(а):Все же придется на заметку взять школу Трофимова.
+100 :up:

Аватара пользователя
kika
Сообщения: 5877
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение kika » Пт июл 16, 2010 2:35 pm

Спасибо, но не согласна.
Одно время в патентах они указывали на положительное воздействие воды. Но правдой было все наоборот.
В сильно алкалической среде вода ухудшает процесс присоединения ацетилена.

Аватара пользователя
TBA
Сообщения: 596
Зарегистрирован: Вс дек 14, 2008 1:37 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение TBA » Пт июл 16, 2010 4:16 pm

См. обзор и ссылки в нем :)
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Silentium est aurum

maks
Сообщения: 14225
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение maks » Пт июл 16, 2010 6:58 pm

ну в патентах написать много что можно ,на то они и патенты, со всеми примочками, а вот получение индолов из оксима циклогексанона очень красиво, ИМХО,
реакция Трофимова , схема 50
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
TBA
Сообщения: 596
Зарегистрирован: Вс дек 14, 2008 1:37 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение TBA » Пт июл 16, 2010 7:10 pm

вообще-то пирролов, а не индолов.
Кстати, ЕМНИП, проектируется опытное производство синтетического индола из оксима циклогексанона по схема Трофимова, с последующем дегидрированием тетрагидроиндола - вот еще одно применение ацетилена.
Silentium est aurum

Cherep
Сообщения: 22956
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение Cherep » Пт июл 16, 2010 7:14 pm

Ишь ты.

Аватара пользователя
kika
Сообщения: 5877
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение kika » Пт июл 16, 2010 8:14 pm

TBA писал(а):См. обзор и ссылки в нем :)
Огромное спасибо!
Все по полочкам разложено. Вот только мало информации, где конечное соединение используется.
Обычно ведь все дело начинается с интереса. Изображение
Еще раз, огромное спасибо!!!
maks писал(а):ну в патентах написать много что можно ,на то они и патенты, со всеми примочками, а вот получение индолов из оксима циклогексанона очень красиво, ИМХО,
реакция Трофимова , схема 50
Но с водой это было уж совсем в противоположную сторону.Изображение
Вот получение индолов - да, там воду отгоняют трофимовцы с толуолом, а само приготовление катализатора - вот это красота!....конца не дождешься.Изображение. Весь фокус в этом, хотя возможны и другие фокусы.
Но вот эти индолы в парфюмерии используются или в фармакологии?
TBA писал(а):вообще-то пирролов, а не индолов.
Кстати, ЕМНИП, проектируется опытное производство синтетического индола из оксима циклогексанона по схема Трофимова, с последующем дегидрированием тетрагидроиндола - вот еще одно применение ацетилена.
Да, причем солидное. Спасибо! А конечный продукт, где найдет применение?
Может, это и будет тортик с вишенкой? Изображение

Аватара пользователя
TBA
Сообщения: 596
Зарегистрирован: Вс дек 14, 2008 1:37 pm

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение TBA » Пт июл 16, 2010 8:39 pm

а само приготовление катализатора - вот это красота!....конца не дождешься.. Весь фокус в этом, хотя возможны и другие фокусы.
kika, Вы имеете ввиду какие-то сложности в связи с приготовлением катализатора?
Непонятно, что сложного в приготовлении суспензии растертого КОН*0.5Н2О в ДМСО.
Вот получение индолов - да, там воду отгоняют трофимовцы с толуолом
???
Обычно реакционную смесь разбавляют водой, экстрагируют, вытяжки промывают водой, сушат, солвент удаляют, остаток очищают хроматографией
Silentium est aurum

Cherep
Сообщения: 22956
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение Cherep » Пт июл 16, 2010 8:42 pm

Из голого индола делаются пестициды: гетероауксин, индолилмасляная.
Что-то ещё наверное бодяжат. Спрос на него есть. Педивикия небось больше меня помнит.

Индольный фрагмент входит в состав нескольких десятков фармпрепаратов. Другое дело, что они не синтезируются из индола напрямую, а из каких-нибудь замещённых индолов, которые из индола не синтезируешь вообще или не синтезируешь рентабельно (например, 5-бромоиндол).

Ранее синтетический индол получали по реакции Суворова, это гетерогенно-каталитический вариант реакции Фишера. Из фенилгидразона ацетальдегида. Кстати, ЕМНИП, в растворе эта реакция не идёт. :mrgreen: Фенилгидразин - не подарок, типа йад и всё такое.

Ещё индол выделяют из каменноугольной смолы, но он тогда получается подзагрезнён всякой ароматикой и немного гомологами.

Cherep
Сообщения: 22956
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Ацетилен и соединения на его базе

Сообщение Cherep » Пт июл 16, 2010 8:43 pm

TBA писал(а):растертого КОН*0.5Н2О в ДМСО.
Говорят, что её не растирают, а делают по-другому :wink:

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя