Конденсация по Клайзену

[Sachok]

Здравствуйте Господа! Интересует такой вопрос: Можно ли провести конденсацию бензилфенилкетона с этилацетатом и какие для этого нужны условия и растворитель для реакции? Если есть методики где его окучивают сложными эфирами пожалуйста дайте ссылку. Заранее спасибо!
Вот схематически как будет,пойдет реакция или нет?

[Masterboy]

Есть методика на аналогичную конденсацию этилацетата с этиловым эфиром фенилуксусной кислоты. Такой вариант подойдет? В СОПе также описана аналогичная конденсация с фенилацетонитрилом.

[Sachok]

Cпасибо! Мне бы вариант любой подошел конденсации если метиленовой компонента был бы - бензилфенилкетон,а так странно что про его вообще информации нет сводили его со сложными эфирами или нет? А какой том СОПа?

[Masterboy]

Вот ссылка на первоисточник:
http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0487

[Masterboy]

Или, возможно, Вам стоит обратиться в этот форум:
http://www.chemport.ru/guest2/viewforum.php?f=65
указав формулу Вашего целевого дикарбонильного соединения? Возможно, такой вариант решит проблему?

[Sachok]

Хорошо попробую позже так сделать! Еще раз спасибо!

[thiobarbiturat99]

Реакция пойдет. Так как бензилфенилкетон как CH-кислота сильнее на несколько порядков этилацетата, то роль метиленовой компоненты будет играть- бензилфенилкетон, а роль карбонильной компоненты- этилацетат. Условия- растворитель- абсолютный спирт. Метилат или этилат натрия (1:1), можно использовать и более сильные основания (гидрид натрия, диизопропиламид лития и др). Кипячение в течение нескольких часов.

[Sachok]

Cпасибо! А мне советуют взять в качестве растворителя диэтиловый эфир,значит абсолютный этиловый спирт подойдет? А примерно для какого количества исходников необходимо такое длительное кипячение?

[tixmir]

Cпасибо! А мне советуют взять в качестве растворителя диэтиловый эфир,значит абсолютный этиловый спирт подойдет? А примерно для какого количества исходников необходимо такое длительное кипячение?

Вы кинетику давно проходили? скорость реакции зависит от концентраций, а не от количества .

[Sachok]

Концентрация исходных веществ одинаковая! Количество исходных веществ разное,к примеру для реакции взяли 0,001кг бензилфенилкетона, для другой 1000кг к эквимольному количеству другого исходника - этилацетата.И причем здесь концентрация? Если в том и другом случае концентрация(количество в растворе) одинаковое?

[Любитель_Манниха]

Концентрация исходных веществ одинаковая! для реакции взяли 0,001кг бензилфенилкетона, для другой 1000кг

А вы и 0,001 и 1000 кг уместите в одну и ту же колбу?

[Vittorio]

Концентрация исходных веществ одинаковая! Количество исходных веществ разное,к примеру для реакции взяли 0,001кг бензилфенилкетона, для другой 1000кг к эквимольному количеству другого исходника - этилацетата.И причем здесь концентрация? Если в том и другом случае концентрация(количество в растворе) одинаковое?

камрад Sachok- то, о чем Вы говорите, называется масштабирование синтеза. Ход реакции зависит не только от концентраций, но даже и от формы реакционного сосуда, скорости и типа перемешивания и т.п. Ну, это ладно, не суть важно.

А мне советуют взять в качестве растворителя диэтиловый эфир,значит абсолютный этиловый спирт подойдет? А примерно для какого количества исходников необходимо такое длительное кипячение?

диэтиловый эфир чем хорош для Кляйзена - тем, что натриевая соль дикарбонильного соединения вываливает из раствора. Этого может и не случиться в случае абс. спирта- придется упаривать. Но это все мелочи. Вам пойдет любой сухой сольвент, который рстворяет исходники и не чувствителен к сильному основанию - спирт, эфир, тетрагидрофуран, диоксан, бензол...

[nikkochem]

1. Количество алкоголята натрия должно быть не менее чем в два раза выше количества бензилфенилкетона.
2. Бензилфенилкетон надо прибавлять к раствору (суспензии) алкоголята натрия медленно.
3. Только когда получена соль бензилфенилкетона добавлять карбонильную компоненту в избытке относительно бензилфенилкетона.

[Sachok]

nikkochem cпасибо огромное!!! Вы мастер конденсации!