селективное замещение хлора в 6-chloropurine triacetyl ribos

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6964
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

селективное замещение хлора в 6-chloropurine triacetyl ribos

Сообщение Phobos » Пн сен 20, 2010 11:54 am

Итак, имеется 6-хлоропурин, который также в 9-й позиции присоединен к триацетилрибозе. Хлор замещается первичными аминами, довольно медленно, пару дней при комнатной температуре в присутствии триэтиламина. За это время также частично слезают ацетилы с сахара. На следующей стадии их все равно снимать, но без них продукт становится слишком хорошо растворимым в воде, его труднее чистить и экстрагировать. Есть ли какие-то методы, позволяющие увеличить скорость реакции по замене хлора, сохраняя ацетилы нетронутыми? Катализатор, растворитель, основание?
Извините, с работы не могу никакую картинку загрузить. Формула вещества со снятыми ацетилами есть тут:
http://morpure.com/Structures/M1896.gif
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
гаер*
Сообщения: 2443
Зарегистрирован: Пн июл 12, 2010 5:01 pm

Re: селективное замещение хлора в 6-chloropurine triacetyl r

Сообщение гаер* » Пн сен 20, 2010 7:18 pm

Нет таких методов. Но, поскольку и замещение хлора, и снятие ацетилов проходит количественно, ничего экстрагировать не нужно.

maks
Сообщения: 15199
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: селективное замещение хлора в 6-chloropurine triacetyl r

Сообщение maks » Пн сен 20, 2010 7:26 pm

аминация по Бахвальду в таком гетероцикле сгонит хлор на ура, или на палладии с BINAP in toluene , или на никеле с dppf
глядишь и не успеют ацетилы слезть, кроме того можно честно взять амина один эквивалент
для промышленности конечно малопригодно , но если грамчик для лабы твоя контора эти расходы не заметит
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 40 гостей