4-амино-3-цианопиридин

[baets2009]

Уважаемые коллеги, требуется ваш совет по поводу превращения: 4-амино-3-бромопиридин в 4-амино-3-цианопиридин. Вопрос заключается в том, в каких условиях это можно сделать ? Может кто-то знает другие доступные способы синтеза этого вещевства - пожалуйста поделитесь знаниями.

[Cherep]

да запросите поиск по базам данных в обменном разделе

[maks]

реакция фон Брауна утешит Вашу печаль коллега
http://www.organic-chemistry.org/namedr ... ction.shtm

теперь часто делают это на меди в присутствии ферроцианида калия
если коллега ifh не прыгает с фотоаппаратом в поиске новых ракурсов и обьявится тут,она детали этой процедуры вслепую знает наверное

[ifh]

Да тут я, тут. Кто ж по ночам ракурсы ищет.
По цианированию я выкладывала где-то здесь подборку.
Товарищи Розенмунд и Браун в данном случае вряд ли помогут, т.к. требуют очень высоких температур.
Сейчас это делают на гексацианоферрате калия, но лучше на палладии, медь тоже пока требует 160 С.
В общем, поищу и выложу сейчас

[Любитель_Манниха]

По цианированию я выкладывала где-то здесь подборку.

Эта?

[ifh]

Так и не нашла куда бросала. Держите здесь: подборка по цианированию.
Моя статья:

russjoc.pdf

Я бы попробовала так: ацетат палладия 1 мольный %, Na2CO3 1 экв., K4[Fe(CN)6] учитывая что все 6 CN групп работают (плюс 20% избыток). Как растворитель я пользовала ДМФА. K2CO3 не берите, с ним реакция не идет. Смысл в том, что палладий травится цианид-ионом, и нужно добиться такой его концентрации, чтобы его было достаточно много для замещения, но при этом недостаточно для отравления Pd

[ifh]

По цианированию я выкладывала где-то здесь подборку.

Эта?

Шайтан, и где только нашел?
Я продублировала на всякий случай

[S324]

всяко лучше, если бы вместо амино- там стояло нитро-

[Любитель_Манниха]

Шайтан, и где только нашел?

А йа её в загашник тогда сохранил

[maks]

всяко лучше, если бы вместо амино- там стояло нитро-

это без вопросов
но если топикстартер выйдет из нитро , сможет ли восстановить в амин не затронув нитрил ,
дитионитом может ?

[S324]

или железом

[baets2009]

всяко лучше, если бы вместо амино- там стояло нитро-

нитрогруппа тож неплохая уходящая, разве не пойдет замещение по 4-положению приемущественно ? Известен случай реакции замещения 3,4-дибромпиридина и амиака - идет по 4-положению!

[maks]

нитрогруппа слезет с кольца ? сейчас придет коллега S324 и сделает с Вами как с тем медведем на аватарке
или чего то не понял я в вашем вопросе
а то что в 3,4-дибромопиридине замещается бром в 4 положении , то все правильно азот пиридиновский определяет нуклеофильную атаку именно туды

[eizo]

Нитро в 4 положении действительно слетает на ура. 4-нитропиридин уже в гор. воде превращается в 4-пиридон радостно дымя бурым газом Примеров замены ее на С-нуклеофилы правда не встречал если кто покажет буду рад. А так на всяякие SR и OR меняется с песнями.