производное гидразина

[Любитель_Манниха]

Коллеги, помогите пожалуйста назвать соединение по ИЮПАК. Точнее, интересует нумерация атомов для описания ЯМР
Вот так мне обозвал и поставил нумерацию Маривин :

формула.png

Меня смущает "гидразин-илиден" Как бы правильно написать по-русски?


PS: смайлик для структуры

[O:15]=[C:9]1\[C:10](=[N:16]/[NH:17][C:18]2=[N:19][C:20]3=[C:21]([S:22]2)[CH:25]=[CH:26][CH:24]=[CH:23]3)[C:8]2=[C:7]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14]2)[C:5]2=[C:6]1[CH:4]=[CH:2][CH:1]=[CH:3]2

PS: журнал, куда люди планируют посылать - вестник МГУ

[SkydiVAR]

Вариант типа "моно-[2-(1,3-бензотиазолил)]-гидразон 9,10-дигидрофенантрен-9,10-диона" не катит?

[Любитель_Манниха]

Да, мне казалось, что проще назвать как гидразон, а как быть с нумерацией? Нумеровать оба фрагмента по отдельности, без штриха и со штрихом, а для протона NH номера не давать, так и написать - NH ?

[SkydiVAR]

Да можно, наверное, нумеровать и молекулу целиком, типа как у Вас... Однако ж нумерация фенантренового фрагмента меня смущает. Не по кругу как-то... А как надо - не знаю.

[maks]

Вариант типа "моно-[2-(1,3-бензотиазолил)]-гидразон 9,10-дигидрофенантрен-9,10-диона" не катит?

хороший вариант по моему
ну а в фенантролиновом конце внутренние углероды не считаются , будучи количеством 14 , заместить можно с первого по 10 , так сложилось исторически , наверное прекрасные химеги-органеги прошлого умели считать до 10 , а дальше им было не надо
или предчувствовали что в С13 они будут не видны почти

[Marxist]

Марвин даёт т.н. каноническую нумерацию, она строится по алгоритмам теории графов. Разумеется, в ней перечисляются все тяжёлые атомы. Если хочется нумеровать только открытые для замещения позиции, можно делать это по-другому -- и в общем-то, как придётся.

[anatoliy]

ISIS-draw NAME выдает (9Z)-phenanthrene-9,10-dione 1,3-benzothiazol-2-ylhydrazone

[fullerist]

Неужели для Вестника МГУ нужно давать название этого соединения по ИЮПАК? Это примерно как по воробьям из пушки стрелять. Если очень хочется дать однозначное отнесение всех сигналов (что совершенно необязательно), нарисуйте структуру с номерами. Можете поставить их так, как Вам больше нравится, сказав, мол, это - для удобства. И вперед.

[anatoliy]

Неужели для Вестника МГУ нужно давать название этого соединения по ИЮПАК?

Надо учиться делать хорошо или не делать вообще.

[amge]

Надо учиться делать хорошо или не делать вообще.

+++

Вот так мне обозвал и поставил нумерацию Маривин

Эта нумерация отражает лишь последовательность рисования фрагментов соединения, к номенклатурной нумерации отношения не имеет

[Quinolin'ka]

Вот такое название выдал ChemBioDraw Ultra. Хотя я предпочитаю называть в ISIS'е

(Z)-10-(2-(benzoΔthiazol-2-yl)hydrazono)phenanthren-9(10H)-one

А что касается NH сигнала, то его так и отмечай при расшифровке

[salexan]

ACD/Name

[Любитель_Манниха]

Коллеги, огромное спасибо за помощь в обзывании
Это не моё соединение, и у меня подозрение, что научрук моей коллеги-аспирантки не очень в теме хотя могу ошибаться...

А не поможете разобраться с такой проблемой: в ЯМР этой радости в СDCl3 имеецо лишний сигнал в алифатике. В ДМСО же он отсутствует. При этом есть ньюанс, в ДМСО в-во плоховато растворимо, не отфильтровали ли ЯМРщики то, что не растворилось И еще, в-во получилось в виде порошка и кристаллов, кристаллы на РСА - комплекс 1:1 с хлороформом. По положению лишнего сигнала можно было бы сказать, что это вода в хлороформе, но это не горб... кроме того, 1) ЯМР другого соединения в том же хлороформе -без претензий 2) в-во помимо длительной сушки на воздухе сохло в вакуум-пистолете, хоть и пару часов.

nmr-cdcl3.jpg

nmr-dmso.jpg

[deren]

Похож на сигнал воды в хлороформе=

[Любитель_Манниха]

Да, кстати, если в-во выпадает в виде комплекса с хлороформом, где тогда сигнал хлороформа в ДМСО У мну, конечно, есть подозрения, что кристаллы и аморфный порошок могут быть разного состава, но вроде бы элементный анализ для них одинаковый... Вода в хлороформе разве не горбом должна быть? PS: сушил в пистолете с P2O5 при нагревании кипящим EtOH. PPS: Тпл порошка под 200.

[palek]

По положению лишнего сигнала можно было бы сказать, что это вода в хлороформе

А добавить в ту же ампулу мало-мало воды и записать спектр снова? Если изменится только интенсивность пика - это еще один аргумент в пользу.

[SkydiVAR]

А добавить в ту же ампулу мало-мало воды и записать спектр снова?

Я бы предложил мокрого хлороформа...