+++Мицунобу - для синтеза замещённого диамина- спасибо S324!

[ORAGON]

Добрый вечер Уважаемые коллеги!

Столкнулся с проблемой,

есть в наличие диол который хотелось бы конвертировать в замещённый ароматический диамин по Мицунобу.

Возможно ли использовать в качестве нуклеофила ароматический амин (может быть замещённый , желательно алкилами или алкоксигруппами (хотя тогда скорее точно не пойдёт) в реакции Мицунобу???
(Насколько мне известно водород нуклеофила должен быть достаточно кислым чтобы (аддукт трифенилфосфина и DEAD или DIAD мог оторвать этот протон). Из N- содержащих нуклеофилов можно использовать азотистоводородную ислоту, азотсодержащие гетероциклы (с кислым водородом типа индола), имиды.)

[S324]

дык, вы сами себе и ответили!
водород нуклеофила должен быть достаточно кислым
а какой же ароматический амин кислый? дифениламин? 2,4-динитроанилин?
тут идут в обход
подкисляют NH, проводят Мицунобу, а потом снимают защиту


Synthesis of N-H vinylaziridines: a comparative study B. Olofsson, R. Wijtmans, P. Somfai, Tetrahedron, 2002, 58, 5979-5982.

Код: Выделить всё

DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00610-5