Нитрозирование ацетофенона

[MVS]

В литературе нашел несколько методик получения изонитрозоацетофенона исходя из ацетофенона, все они основаны нитрозировании ацетофенона алкилнитритом в эфирном растворе, при пропускании газообразного хлороводорода. Но чисто теоретически не вижу причин, по которым нельзя провести нитрозирование просто нитритом натрия в водной минеральной кислоте. Уважаемые коллеги, может быть кто-то занимался этим вопросом подробно. Подскажите, пожалуйста, можно ли нитрозировать ацетофенон (и вообще метиларилкетоны) нитритом натрия в водной кислоте?

P.S. Я люблю теоретические дискуссии, но в данном случае речь о конкретных воспроизводимых методиках.

[Masterboy]

Добрый вечер, MVS!
Нитрозировать нужно только алкилниритами. В кислой среде в присутствии нитрита натрия активно идут побочные реакции конденсации и мешает гетерофазный характер процесса - Вы потратите время в пустую.

[MVS]

Большое спасибо за информацию. Скажите, есть ли описания поставленных опытов нитрозирования нитритом? И можно ли подавить процессы конденсации, если проводить реакцию при низкой температуре (0-5 градусов)? Полагаю, что при достаточно интенсивном перемешивании и использовании, скажем, уксусной кислоты (которая явно лучше растворяет ацетофенон, чем водная серная кислота) гетерофазность процесса не так страшна, нитрозирование быстрая реакция, ведь, например, нитрование бензола проводят гетерофазно (реакция идет в кислотном слое).

[Masterboy]

Добрый день, MVS!
Думаю, что не стоит путать нитрование и нитрозирование - это совершенно разные реакции. Информацию я Вам написал со слов коллеги, который этим занимался. Как следствие того, что Вы просили конкретный ответ, я Вам его дал. Возможно, уксусная кислота - это вариант, но этот синтез я не проводил, а мой коллега работал с изоамилнитритом и бутилнитритом. В этой связи, все, что я напишу Вам по поводу замены растворителя - будут мои домыслы и гипотезы, а не фактический материал.

[S324]

да и бутилнитрит сварить за 30мин можно....

[Masterboy]

В принципе, дело не долгое: в практикуме Фогеля есть для этой цели хорошая пропись.

[BIOHAZARD]

пробовал разные методы, в итоге всё равно пришёл к алкилнитритам в щелочной среде (вроде спиртовой, но сейчас уже не помню)