повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 8939
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение SkydiVAR » Пт мар 18, 2011 5:17 pm

Лучше - ентиольная форма. Точно отражает суть вещей.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14711
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение Vittorio » Пт мар 18, 2011 5:31 pm

SkydiVAR писал(а):Лучше - ентиольная форма. Точно отражает суть вещей.
+1.
или можно так: тионная форма и тиольная форма, тион-тиольная таутомерия.

Ferom
Сообщения: 1048
Зарегистрирован: Чт дек 16, 2010 11:43 am

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение Ferom » Сб мар 19, 2011 12:12 am

Спасибо, буду использовать термин ентиольная.

Правда, в википедии про это написано следующее:
Википедия писал(а): Для 1,3-тиоксокетонов RC(S)CHR1C(O)R2 возможны две таутомерные формы: енольная RC(S)CR1=CR2OH и ентиольная HSRC=CR1C(O)R2
Если я правильно понимаю, то последняя структура соответствует тиольной форме HS-, а в ентиольной форме должны быть HS- и -OH. Я не прав или википедия врет? :issue:

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 529
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение Semenych » Сб мар 19, 2011 5:25 pm

ен - значит наличие двойной связи. ен-ольная - значит двойная связь плюс гидроксил. ен-тиольная - значит двойная связь плюс тиольная группа.
Ищите и обрящите.

Ferom
Сообщения: 1048
Зарегистрирован: Чт дек 16, 2010 11:43 am

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение Ferom » Сб мар 19, 2011 6:25 pm

Все, сдаюсь. Не буду больше отнимать у вас время своими неуклюжими попытками разобраться в тонкостях химических наименований.
Пожалуйста, подскажите, как правильно называть вот такую форму:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

chornous
Сообщения: 155
Зарегистрирован: Вс июл 25, 2010 11:46 am

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение chornous » Ср мар 23, 2011 6:32 pm

ASD/labs говорит. что
6-hydroxy-2-mercaptopyrimidin-4(5H)-one
6-гидрокси-2-меркаптопиримидин-4(5Н)-он
и если кето-форма
2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
2-тиоксодигидропиримидин-4,6(1Н, 5Н))-дион
"Если вы спорите с идиотом, подумайте, быть может он делает то же самое!"

Ferom
Сообщения: 1048
Зарегистрирован: Чт дек 16, 2010 11:43 am

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение Ferom » Ср мар 23, 2011 8:49 pm

Угу, ChemDr@w то же самое глаголит.

Проблема в том, что хотелось взять 2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione и рассмотреть ряд таутомеров, т.е. когда один водород прыгает на кислрод - енольная форма, а если на серу – тиольная (ентиольная) форма, когда оба водорода на кислороды прыгают - диенольная форма. Но вот когда один Н на кислород, а второй на серу прыгает, что за форма будет? В Google ничего подобного не нашел.

chornous
Сообщения: 155
Зарегистрирован: Вс июл 25, 2010 11:46 am

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение chornous » Ср мар 23, 2011 11:13 pm

Не совсем понимаю, для чего Вам это нужно? Вам нужны названия таутомеров? Тогда остался один 4,6-дигидрокси-2-меркаптопиримидин :)
"Если вы спорите с идиотом, подумайте, быть может он делает то же самое!"

Аватара пользователя
diaminotriazole
Сообщения: 502
Зарегистрирован: Пт сен 26, 2008 10:56 pm
Контактная информация:

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение diaminotriazole » Чт мар 24, 2011 11:20 pm

По поводу повышения растворимости. Работали с урацилом. Моноалкилирование его метиловым или этиловым эфиром хлоруксусной кислоты заметно повышало растворимость в воде. А некоторые амиды вообще хорошо растворялись в воде.
Думаю, закрытие групп NH при не слишком высоком увеличении липофильности должно увеличивать растворимость, в том числе и в воде.
Так что алкилируйте всякими фармакофорами
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

fullerist
Сообщения: 498
Зарегистрирован: Пт апр 17, 2009 1:28 pm

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение fullerist » Пт мар 25, 2011 4:51 pm

Тогда уж ентиольная. Заходим на сайт американского об-ва, набираем enethiol и получаем 129 ссылок, где такой термин используется. В том числе у нескольких в названии "enol-enethiol tautomerism" про бета-тиоксокетоны

klamm
Сообщения: 513
Зарегистрирован: Чт май 07, 2009 4:31 pm

Re: повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

Сообщение klamm » Сб мар 26, 2011 8:50 pm

thiobarbiturat99 писал(а):
chornous писал(а):Если надо растворять в воде, лучше цеплять цепочку с карбоксильной группой. Точно в воде растворится. И возможны биологически активные последствия :) .
Коллега, Вы попали в точку!!!
если есть какая нибудь ссылка, был бы признателен
To a solution of 8.4 g. (0.1 mole) of sodium bicarbonate in 500 ml. of water was added with stirring 14.4 g (0.1 mole) of 2-thiobarbituric acid. Ethyl bromoacetate (16.7 g, 0.1 mole) was then added with enough ethanol to make a clear solution. Within one-half hour a precipitate was formed. Stirring was continued for 2 hr. at room temperature. The precipitate amounted to 20.2 g. Recrystallization from ethanol gave the analytical sample mp. 194°-197°C., of (4,6-Dihydroxy-2-pyrimidinylthio)acetic acid, ethyl ester.

Код: Выделить всё

http://www.freepatentsonline.com/3896129.html
Делал, валится на ура=)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя