Функционализация 2-метилтриптамина

[Dottie]

Доброго дня, коллеги.

Какие функциональные группы можно ввести в бензольное ядро 2-метилтриптамина? Ну понятно нитрование - 5-нитро... ну гидроксилирование с реактивом Фентона... а что еще можно? Алкил, галоген, алкоксипроизводные получены из соответствующих фенилгидразинов, то есть галогенирование и алкилирование неактуальны... вот может ацилирование? или что нибудь еще? просто исходного 2-метил много и хочется сделать из него нечто полезное и малодоступное при синтезе по Фишеру

[Cherep]

5-нитро?

меня гложат смутные сомнения

Upd: по аналогии с 2,3-диметил штоле? А там хороший выход?

[Dottie]

5-нитро.. в спреси 2 ссылки на нитрование схожих структур (к сожалению не триптаминов), заявлены выходы 62 и 87%. Сейчас пишу с кпк, выходные данные статей остались на ноуте.. если надо, позже приведу пруфы.