рацемизация

[S324]

Господа, есть амид L-аминокислоты ArC(O)NH-*Glu-COOH
можно-ли из него как-то сделать рацемат?

[gugu]

Лучше всего термически, по аналогии с ацетильными производными:
http://www.freepatentsonline.com/3991077.html

[Redmannn]

"по аналогии с ацетильными производными"
Думаю, что ничего не получится т. к. Ar- это не СН3-, а реакция рацемизации AcО- производных идет через обратимую стадию образования оксазольного цикла

[gugu]

Ar- это не СН3-

А разве арилоксазолы не известны? Присмотритесь к патенту, там бензоильные дериваты описаны.

[S324]

спасибо,gugu!
буду стаить пробники

[Redmannn]

сори, какой Ar тогда вопрос?

[S324]

фолиевая кислота это

[OrganicChemist]

S324, у Вас ошибка в формуле: там не амид N-замещенной п-аминофенилуксусной кислоты, N-замещенный арамид и в основе L-Glu, а не ее энантиомер, как у Вас изображено. Думаю, можно было бы через оксазолинон попробовать, но тут сложный субстрат, а в методе нужен уксусный анидрид, нагрев. Как бы тут дополнительно Dakin-West reaction не пошла: птеридиновый фрагмент сильно основен.


По поводу нагревания: чтобы тут смолы олиго или полиамидной не получилось. Хотя в конце написано, что lysine, ornithine, and arginine успешно прожили эту процедуру. Arg особенно.

P.S. недавно коллега столкнулся с подобной проблемой рацемизации этого же витамина B₉ (нужно было ему проверить, делит ли хиральная колонка энантиомеры именно этого соединения). Вопрос остался тогда открытым. Интересно обсудить его здесь.

Уважаемый S324, отпишите пожалуйста о результатах термической рацемизации в эту тему. Любопытно.