декарбоксилирование галловой кислоты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
MeTaLL
Сообщения: 50
Зарегистрирован: Чт ноя 08, 2007 9:08 pm

декарбоксилирование галловой кислоты

Сообщение MeTaLL » Сб окт 16, 2010 2:57 pm

Возможно ли провести декарбоксилирование галловый кислоты (реакцией Бородина-Хунсдикера), с заменой гидроксильной группы на галоген (бром), имеет ли эта реакция какието ограничения? Может у кого нибуть есть ссылка на методику синтеза?

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2222
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: декарбоксилирование галловой кислоты

Сообщение OrganicChemist » Сб окт 16, 2010 9:23 pm

А не проще ли из пирогаллола сделать трибромпирогаллол, а затем Zn/AcOH, как здесь

Critchlow,A. et al. Tetrahedron, 1967 , vol. 23, p. 2829 - 2847

P.S. Измените название темы. Оно не информативно!
Последний раз редактировалось OrganicChemist Пн окт 18, 2010 9:02 pm, всего редактировалось 1 раз.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

MeTaLL
Сообщения: 50
Зарегистрирован: Чт ноя 08, 2007 9:08 pm

Re: декарбоксилирование галловой кислоты

Сообщение MeTaLL » Вс окт 17, 2010 9:40 am

Может проще, но в работе требуется именно стадия декарбоксилирования так что вопрос для меня остңтся открытым.

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2222
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: декарбоксилирование галловой кислоты

Сообщение OrganicChemist » Вс окт 17, 2010 1:51 pm

Не думаю, что Бородин-Хунсдикер пройдет на галловой кислоте. Бром быстрее пробромирует донорное ароматическое кольцо, чем развалит Вашу серебряную или ртутную соль.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Re: декарбоксилирование галловой кислоты

Сообщение Бухалыч » Вс окт 17, 2010 2:29 pm

Не думаю, что удастся получить галлат серебра :wink:

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2222
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: декарбоксилирование галловой кислоты

Сообщение OrganicChemist » Вс окт 17, 2010 3:58 pm

Бухалыч писал(а):Не думаю, что удастся получить галлат серебра :wink:
И это тоже. Даже с HgO вряд ли пройдет.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

MeTaLL
Сообщения: 50
Зарегистрирован: Чт ноя 08, 2007 9:08 pm

Re: декарбоксилирование галловой кислоты

Сообщение MeTaLL » Пн окт 18, 2010 5:46 pm

OrganicChemist писал(а):А не проще ли из пирогаллола сделать трипромпирогаллол, а затем Zn/AcOH, как здесь

Critchlow,A. et al. Tetrahedron, 1967 , vol. 23, p. 2829 - 2847

P.S. Измените название темы. Оно не информативно!
не могли бы вы вложить электронный вариант этой статьи. а то в нашей библиотеке все журналы начинаются с 1969 года

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: декарбоксилирование галловой кислоты

Сообщение Любитель_Манниха » Пн окт 18, 2010 6:37 pm

MeTaLL, вам тоже сюда :wink:
viewtopic.php?p=415425#p415425
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей