Вопрос по синтезу 2-Н-пиримидинов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
palek
Сообщения: 351
Зарегистрирован: Пн апр 03, 2006 11:14 am

Вопрос по синтезу 2-Н-пиримидинов

Сообщение palek » Чт июл 13, 2006 10:38 pm

Есть метод синтеза 2-Н пиримидинов – нагреванием 1,3 дикарбонильных соединений в формамиде.
Никто не в курсе, применялась ли такая реакция к эфирам бета-кетокислот - для получения 2-Н-4-гидроксипиримидинов?
Литпоиск ничего не дал – в литературе такое взаимодействие, похоже, не описано.

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Вопрос по синтезу 2-Н-пиримидинов

Сообщение S324 » Пт июл 14, 2006 4:51 pm

palek писал(а):Есть метод синтеза 2-Н пиримидинов – нагреванием 1,3 дикарбонильных соединений в формамиде.
Никто не в курсе, применялась ли такая реакция к эфирам бета-кетокислот - для получения 2-Н-4-гидроксипиримидинов?
Литпоиск ничего не дал – в литературе такое взаимодействие, похоже, не описано.
3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester + formamide =
6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one
Bredereck et al.; CHBEAM; Chem. Ber.; 90; 1957; 942, 951; CHBEAM; Chem. Ber.; 91; 1958; 2830, 2831.

а вот уже acetoacetic acid ethyl ester + formamide =
2,6-dimethyl-nicotinic acid ethyl ester

Canzoneri; Spica; GCITA9; Gazz. Chim. Ital.; 14; 1884; 449; GCITA9; Gazz. Chim. Ital.; 15; 1885; 173.

или acetoacetic acid ethyl ester + formamide =
2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester

Henecka; CHBEAM; Chem. Ber.; 82; 1949; 41, 45.

Или я не так понял?

Лучше написать какое конкретное соединение нужно

Аватара пользователя
palek
Сообщения: 351
Зарегистрирован: Пн апр 03, 2006 11:14 am

Re: Вопрос по синтезу 2-Н-пиримидинов

Сообщение palek » Пт июл 14, 2006 6:44 pm

Нужен 6-метилпиримидин-4-он.
Впрочем, я уже пробник поставил. Может, и никотиновой кислоты замещённой наварю :-)

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Вопрос по синтезу 2-Н-пиримидинов

Сообщение S324 » Ср июл 19, 2006 5:15 pm

6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one + aqueous H2O2 = 6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
Williams et al.; JACSAT; J. Am. Chem. Soc.; 59; 1937; 526,527.

6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one + Raney nickel aqueous NH3 = 6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
Marshall; Walker; JCSOA9; J. Chem. Soc.; 1951; 1004,1015;
Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem.; 24; 84.
Vanderhaeghe; Claesen; BSCBAG; Bull. Soc. Chim. Belg.; 66; 1957; 276, 289.
Foster; Snyder; Org. Synth. Coll. Vol.; IV; 1963; 638.

Изображение

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Bing [Bot], Google [Bot] и 43 гостя