Пиразолины

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Prince_777
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Пн сен 13, 2010 9:38 am

Пиразолины

Сообщение Prince_777 » Вт окт 26, 2010 8:59 am

Здравствуйте, коллеги!
Помогите, пожалуйста, найти информацию про 1Н-пиразолин-3-карбоксилаты. Конкретно интересует в чем они растворяются, в чем нет, из чего их можно перекристаллизовать. Или как вообще выделить в чистом виде? Не могу их очистить из смеси с трифенилфосфином. Похоже, что растворяются они в одних и тех же растворителях

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14716
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Пиразолины

Сообщение Vittorio » Вт окт 26, 2010 10:08 am

на колонке можно поделить.
потом,кислоты можно превратить в соли, которые не будут растворяться в эфире, бензоле или ацетоне, в отличие от трфенифосфина..

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9230
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Пиразолины

Сообщение SkydiVAR » Вт окт 26, 2010 10:21 am

Вероятно, речь идет об эфирах, а не о кислотах или солях. Действительно, идеальный вариант - колоночная хроматография. Кстати, а откуда там трифенилфосфин?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Prince_777
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Пн сен 13, 2010 9:38 am

Re: Пиразолины

Сообщение Prince_777 » Вт окт 26, 2010 12:48 pm

да, действительно, речь идет об эфирах. трифенилфосфин выделяется из фосфозина PPh3N2CHCO2Me после реакции с метилакрилатом. Кстати, остатки фосфазина также остаюся в реакционной массе, и от него тоже трудно избавиться :(
Но на колонке с силикагелем пиразолины вроде как должны разваливаться. По крайней мере в одной статье я читал, что на колонке они выделяются плохо, и их очищали перекристаллизацией. Но у авторов все остальные продукты кроме пиразолинов были жидкими, а у меня все твердые

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9230
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Пиразолины

Сообщение SkydiVAR » Вт окт 26, 2010 6:35 pm

Вот фосфазин наверняка на силикагеле сдохнет. А почему фосфазин, а не просто диазоацетат? Региоселективность? Стереоселективность? С диазоацетатом из акрилата количественно получается 1Н-пиразолин-3,5-дикарбоксилат просто при смешивании и стоянии. На колонке не дохнет, проверено.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Prince_777
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Пн сен 13, 2010 9:38 am

Re: Пиразолины

Сообщение Prince_777 » Вт окт 26, 2010 7:09 pm

Это долгая история, почему фосфазин. Если в двух словах, то это для выяснения механизма. Диссертация у меня должна быть наполовину синтетическая, наполовину физхимическая )))
А если на колонке делить, имеет ли значение, какой силикагель брать? Насколько я знаю, он может быть кислым или основным, или нейтральным. И какой элюент лучше использовать?

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9230
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Пиразолины

Сообщение SkydiVAR » Вт окт 26, 2010 7:41 pm

Силикагель бывает только кислым, в отличие от оксида алюминия, который как раз и бывает кислым, основным, или нейтральным. Так что любой, кроме силикагеля для препаративной ТСХ - не продавить элюент будет. Элюент - гексан/этилацетат (или пентан/эфир, что доступно), отношение не помню уже - подберите по ТСХ. Вообще, на форуме довольно подробно и не так давно обсуждались нюансы хроматографии - может быть полезно.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Prince_777
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Пн сен 13, 2010 9:38 am

Re: Пиразолины

Сообщение Prince_777 » Вт окт 26, 2010 8:48 pm

Спасибо за информацию!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей