Хинон + пиридин

[nikkochem]

Получил в свое время пентаценхинон - но растворяться в чем либо в заметных количествах данный сабж отказывался. Провел скрининг растворимости, выбрал подходящий для ЯМР растворитель и "забыл на пол года". Через пол года достал посмотрел, все без изменений кроме одного. Продукт за это время полностью растворился в пиридине, окрасив раствор в красный цвет (сам продукт чистый и все остальные растворы были почти бесцветные) подозреваю образование комплекса. Но какого? Ваши предположения коллеги?
Перенесите пожалуста в органику запостил не туда.

[deren]

КПЗ. May be аналог пиридинхлорхромата.

[Phobos]

Присоединение пиридина по 1,4?

[maks]

pi-pi complex ?

[Phobos]

Вроде как и пиридин, и хинон считаются системами с бедной плотностью пи-электронов, так что вряд ли. Хинон с анизолом еще могли бы.

[nikkochem]

6,13-пентаценхинон

000.JPG

Концентрация 2 мг в мл пиридина. Образец в наличии (пока не вылили), если кому интересно сделать анализ...

[deren]

см. работы латишей Фрейманис и комп. по образованию КПЗ (комплексы с переносом заряда) хинонов и хинон диимидов.

[nikkochem]

Уважаемый deren поподробнее плиз, очень интересно

[Lexx]

там вполне может n-pi-комплекс собразоваться.

[Phobos]

А Дильс-Альдер там может быть? Насколько я помню, антрахинон вполне себе реагирует как диен.

[OrganicChemist]

Комплекс с переносом заряда. Появилось поглощение в видимой области спектра, соответствующая переносу электрона от донора к акцептору. Кроме комплексообразования, уверен, ничего не прошло. Интересно было бы пописать электронные спектры и поизучать сольватохромию.
Природу электронного перехода можно определить по порядку значения коэффициента молярного поглощения (n-пи переходы находятся в области больших длин волн (жаль, что оч часто перекрываются области пи-пи и n-пи) и имеют малую интенсивность, вследствие запрета электронного перехода по симметрии) или просто добавить кислоты - если цвет не пропадет, значит пи-пи.

[deren]

Комплекс с переносом заряда. Появилось поглощение в видимой области спектра, соответствующая переносу электрона от донора к акцептору. Кроме комплексообразования, уверен, ничего не прошло. Интересно было бы пописать электронные спектры и поизучать сольватохромию.
Природу электронного перехода можно определить по порядку значения коэффициента молярного поглощения (n-пи переходы находятся в области больших длин волн (жаль, что оч часто перекрываются области пи-пи и n-пи) и имеют малую интенсивность, вследствие запрета электронного перехода по симметрии) или просто добавить кислоты - если цвет не пропадет, значит пи-пи.

Мне уже нечего добавить!!!

[OrganicChemist]

извиняйте за оффтоп: добавить всегда есть что

[nikkochem]

На свету красный цвет плавно стал переходить в коричневый, осмоление?

IMG_2362.JPG

рядом раствор в хлороформе.

[ChemNavigator]

Как гипотетический вариант, см. рис:

[maks]

если это правда грех не добавить какой нибудь бензилбромид , проалкилировать кислород и зафиксировать анион
а потом зафиксировать в статье , если это неизвестно

[nikkochem]

И пиридин прореагирует ,а концетрация гипотетического продукта очень мала. Побробовать создать более высокую концентрацию (комплекс похоже более растворим) и бабахнуть йодметаном.

[ChemNavigator]

А может бабахнуть не бензилбромидом/иодметаном, а каким-нибудь хлорангидридом? Тогда прореагирует только анион, а не пиридин.
Правда, такой продукт (ацилированный гипотетический) в любом случае будет положительно заряжен, и непонятно как его выделять.

P.S. Кстати, как-то я проводил опыт, растворяя хинон (обычный, бензохинон) в пиридине. И там смесь вроде как тоже темнела. При желании можно повторить и сделать ЯМР-анализ.

[Любитель_Манниха]

Как гипотетический вариант, см. рис:

Пиридин как гетеро-диенофил?

[Cherep]

я тож сомневаюсь.