Хинон + пиридин

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15178
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Хинон + пиридин

Сообщение Любитель_Манниха » Сб окт 30, 2010 10:49 pm

nikkochem, а растворы этого хинона в других растворителях как себя ведут?
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1831
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Хинон + пиридин

Сообщение ChemNavigator » Вс окт 31, 2010 12:34 am

Любитель_Манниха писал(а): Пиридин как гетеро-диенофил? :roll:
Нет. Не как гетеро-диенофил. Подразумевалось, что там, на рисунке стрелка идёт от неподелённой пары самого пиридинового азота, а не от двойной связи N=C. Т.е. это не реакция Дильса-Альдера, а нуклеофильное 1,4-присоединение к хиноидной дв. связи.

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15178
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Хинон + пиридин

Сообщение Любитель_Манниха » Вс окт 31, 2010 12:56 am

А есть такие примеры, или только гипотетически? :) Тогда получается, что пиридин должен без особых затруднений присоединяться, скажем, к акрилатам :roll: За полгода конечно, всякое могло случиться :lol: А "движущей силой" что предполагаете? Кто-нибудь может посчитать ароматичность исходного хинона и гипотетического катион-аниона?
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Cherep
Сообщения: 23143
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Хинон + пиридин

Сообщение Cherep » Вс окт 31, 2010 1:02 am

к акрилатам то пиридин присоединяется.
А вот продукты присоединения с ароматикой пирнидина вроде ничего не вытворяют. Или вытворяют?

К тому же в рассматриваемой реакции реагент с акрилатом имеет немного общего.

maks
Сообщения: 14611
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Хинон + пиридин

Сообщение maks » Вс окт 31, 2010 1:25 am

Cherep писал(а):к акрилатам то пиридин присоединяется.
а можно поподробней ? как 1, 4 ? так водорода нет
как такое происходит ? :shuffle:
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Хинон + пиридин

Сообщение nikkochem » Вс окт 31, 2010 11:27 am

Любитель_Манниха писал(а):nikkochem, а растворы этого хинона в других растворителях как себя ведут?
ТГФ - заметно растворим (слабо желтый раствор)
Эфир - практически не растворяется
сероуглегод - практически не растворяется
ЧХУ - практически не растворяется
ДМФА, ДМСО - не растворяется
этилацетат, бутилацетат не растворяется
циклогексанон, циклогексанол - слаборастворим (слабо желтый раствор)
бензол, толуол - слаборастворим (подкрашивание раствора в желтый цвет)
хлористыйметилен, хлороформ, хлорбензол, трихлорбензол - растворяется с образованием желтого раствора
пиридин - единственный растворитель из испытанных где происходит МЕДЛЕННОЕ растворение с окрашиванием раствора в красные оттенки.
триэтиламин - не растворяется
В выделенных жирным шрифтом растворителях удалось растворить 2 мгпродукта в мл растворителя
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2072
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: Хинон + пиридин

Сообщение OrganicChemist » Вс окт 31, 2010 3:10 pm

Запишите 1Н ЯМР спектры пентаценхинона и Вашего комплекса (Py-хинон 1:1 мольн.) в дейтерохлороформе. Все стразу станет ясно. Для надежности, запишите еще раствор хинона в пиридине-d5. Чего тут гадать.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1831
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Хинон + пиридин

Сообщение ChemNavigator » Пн ноя 01, 2010 10:20 am

Любитель_Манниха писал(а):А есть такие примеры, или только гипотетически? :) Тогда получается, что пиридин должен без особых затруднений присоединяться, скажем, к акрилатам :roll: За полгода конечно, всякое могло случиться :lol: А "движущей силой" что предполагаете? Кто-нибудь может посчитать ароматичность исходного хинона и гипотетического катион-аниона?
Тут уже говорили, что такие примеры есть, но я об этом не знал (как и о присоединении к акрилатам). Что касается движущей силы, я рассуждал так. Если в рез-те присоединения пиридина к хинону получается такой продукт, то, даже если он легко распадается на исходные, в растворе должна быть какая-то его равновесная концентрация. Но если этот продукт присоединения далее окисляется - например, кислородом воздуха или другой молекулой хинона, то продукт окисления (цвиттер-ион) - уже не может обратно распадаться на исходные.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей