LiBH4 и NaBH4

[Agelm]

Ребята, чисто учебны вопрос, подскажите пожалуйста: почему боргидрид натрия не восстанавливает карбоксильную группу, а боргидрид лития восстанавливает? Есть ли какая-то аналогия?

[AVB]

Li+ - более жесткая кислота Льюиса, поэтому хорошо коодинируется по карбонилу - дельта плюс на карбониле увеличивается - идет восстановление.

[Maloy]

нужно еще учитывать растворимость, например, боргидрид натрия очень плохо растворим в THF, эфире, а лития хорошо растворим

[tixmir]

обычно просто смешивают натрийборгидрид и бромид лития и этим востанавливают сложные эфиры в тгф, при этом соль лития растворяется и координируясь со сложным эфиром повышает его активность.

[S324]

обычно просто смешивают натрийборгидрид и бромид лития и этим востанавливают сложные эфиры в тгф.

Господа, а кто так делал?
и надо ли брать эквимольно бромид лития или можно щепотку?
а то нету много LiBH₄

[Haifisch]

Эквимольно надо. В "Избранных методах синтеза органических соединений", ранее мною упомянутых, есть метода. Растворитель - диглим. Насчет ТГФ - не знаю.