Окисление benzoin в benzil

[Леонид]

Подскажите механизм этой реакции(окисления) в которой участвуют:
benzoin, cuprum(2) acetate, ammonium nitrate, aqueous acetic acid.

[vd]

Вопросы пошли всё какие-то околонаркотические. Даже сумлеваюсь - отчечать или нет. Если это лабораторки такие, надо бы разобраться, чем занимаются в свободное от работы время те, кто дает студентам такие задания.

[Леонид]

А насчет веществ то вот вторую органику мы учим исключительно ароматичную.

Лекции правда не связаны с лабой. На лабе мы отдельно учимся.
Если можеш ответь мне надо что бы завтра это было написано в лабараторной тетради. Но вообщемто это не на завтращнию лабу а после нее(а перед этим будут каникулы ) так что сейчас еще не так критично но все же могут наехать на меня за отсутсвие механизма в тетради.

Я два дня искал в книгах и не нашел механизм синтеза этого вещества
нашел только окисление алкоголя(но не бензоина ).

[Falcon]

Можно сразу сказать, что непосредственно нитрат аммония и водная уксусная кислота в реакции не участвуют (при условии что конечным продуктом является дибензил).
P.S. А vd теперь новый модератор

[Satyros]

Ну как... Вообще, механизм окисления переходными металлами часто сводится либо к одноэлектронному окислению, либо к образованию сложных эфиров и последующему элиминированию из этих молекул металлсодержащего фрагмента. Второй путь для меди кажется маловероятным, так что более чем уверен в первом.

[Falcon]

Продолжаю мысль Satyrosa: а поскольку сложный эфир предположить
эээ... сложно, значит как одноэлектронное окисление и точка (для справок см. www.orgsyn.org ).

[vd]

Очевидно, на первом этапе с отщеплением протона или двух образуется ендиольный комплекс бензоина и меди. Скорее всего, незаряженный в соотношении 1:1 (но не исключено, что и более сложный в сотношении 2:1 - картинки этого комплекса я нигде не видел). Далее Cu(2+) отхватывает электроны у координированной молекулы бензоина, и комплекс либо сразу разваливается на бензил и Cu, который тут же окисляется Cu(2+) в Cu(+), а затем кислородом или HNO3 в Cu(2+), либо процесс идет ступенчато через ион-радикал с отщеплением Cu(+).
Наверное, комплек меди с бензоином должен иметь такую же структуру, как и комплекс с ацетоином. Может, это даст какую-то зацепку.

[Леонид]

Мне обещали завтра(в воскресенье) принести прошлогодний лабораторный отчет.
Если принесут то обязательно здесь напишу механизм реакции.

[Cherep]

В вейганде это есть, там ссылка на оригинальные работы. страницу не помню, нужно по алфавитному указателю смотреть.
медь катализатор окисления и при этом нитрат восстанавливается в нитрит.

[Леонид]

В вейганде это есть, там ссылка на оригинальные работы. страницу не помню, нужно по алфавитному указателю смотреть.
медь катализатор окисления и при этом нитрат восстанавливается в нитрит.

А что такое вейганд?

Мне вообщем принесли на прошлой недели прошлогодний лабораторный отчет а там механизм но сказали что там чего то недостает вот в понедельник принесут тогда и посмотрю(нет причины спешить в четверг уже каникулы).

[Cherep]

Вейгандт это такой химик был немецкий. Вобщем на жаргоне некоторые так называют книжку которую написал изначально он, а потом её 3-е издание (под редакцией уже другого химика Хильгетага)было переведено на русский язык. Вобщем переводилось и 2е издание, но оно почемуто менее известно, но это ИМХО.

Вопрос тут уже возникал. См тут, а потом здесь

в книжке страница 307, в самом низу.

З.Ы. органическая химия родилась в Германии, а не в ЮСА.

[Леонид]

Да где то до 60-70 немецкий был главным языком химии, только потом им стал англиский.

У нас в библиотеке 99% книг на англиском но есть несколько на: русском, немецком и иврите.

Это так просто к слову.

А насчет этой книги то я ее поищю, мне еще много синтезировать в органике до конца семестра.