1.3-дикетоны реакция с аминами

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение nikkochem » Чт ноя 25, 2010 1:42 pm

Вообщем опыт с дикетонами особенно с 1,3 у меня огромный. Много получал, проводил реакции с гидразином и оксимом. Это были практические работы. Даже менял азот на кислород в продуктах C-ацилирования енаминов (будем считать их производными 1,3-дикетонов и вторичных аминов), а вот как обстоят дела с обратной реакцией :?: :?: :?: :oops: например аммиака с 2,4-пентандионом. Никогда не интересовался а тут надоть стало. Если кто сталкивался коллеги помогите. :shuffle:
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение deren » Чт ноя 25, 2010 1:58 pm

3-ацетилпиридины...

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение Phobos » Чт ноя 25, 2010 2:24 pm

Я тупо не врубаюсь - что считается "прямой", а что "обратной" реакцией?
Аммиак (или аммониум ацетат) с 1,3-циклогександионом дает замещение одной карбонильной группы на енамин.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение nikkochem » Чт ноя 25, 2010 2:43 pm

Phobos писал(а):Я тупо не врубаюсь - что считается "прямой", а что "обратной" реакцией?
Аммиак (или аммониум ацетат) с 1,3-циклогександионом дает замещение одной карбонильной группы на енамин.
Спасибо Phobos я именно это и подозревал. Просто товарищь загасил алкоголят в реакционной массе с дикетоном хлористым аммонием. На ТСХ продукта нет (эго уже делали и алкоголяты гасили гидрокарбонатами) Гидролиз C-ацетиленаминов - это кислое дело (в смысле кислотный гидролиз), а в молекуле группа весьма к кислоте чувствительная. Может амин можно как-то перенести на альдегид например :?:
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

eizo
Сообщения: 242
Зарегистрирован: Пт май 16, 2008 11:20 am

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение eizo » Чт ноя 25, 2010 4:56 pm

Реакция с амиаком - обратима Возможно просто кипячение в воде решит вашу проблему.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение Phobos » Чт ноя 25, 2010 9:21 pm

Эта реакция идет не так уж легко. С аммоний ацетатом надо было греть в толуоле с Дин-Старком несколько часов. С аммиаком - греть метанольный раствор под давлением, градусов до 60. Не думаю, что простой быстрой промывки хватит на то, чтоб загубить дикетон.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение nikkochem » Чт ноя 25, 2010 9:29 pm

Реакция в ДМСО в присутсвии алкоголятов и квасилось долго. На ТСХ дикетона мало, а реакция всегда была количественная, можт ТСХ переделать???
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение deren » Пт ноя 26, 2010 1:03 pm

см. синтез Ганча...

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение nikkochem » Вт ноя 30, 2010 12:38 pm

Идентификация произведена. Дикетон уничтожен безвозвратно. 3 месяца трудов - уничтожены :002: :nunu: :twisted: инициативной тупостью.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение deren » Чт дек 02, 2010 5:43 pm

Уважаемый nikkochem всё таки интересно какой продукт получен?

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: 1.3-дикетоны реакция с аминами

Сообщение nikkochem » Чт дек 02, 2010 9:09 pm

Потом разберемся.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей