Арилирование дифенилкарбонатом соединений с активной CH2

[andrex]

Здравствуйте, коллеги! Скажите, возможна ли реакция:

pic.png

С дибензилкарбонатом идёт с очень хорошим выходом.
Интересны ваши мнения, коментарии, может быть был у кого опыт..

[deren]

невероятни пан а

[andrex]

deren, ваш комментарий непонятен..

[Cherep]

сильно сомневаюсь, что возможна. за комментариями - в Марча со Смитом

[nikkochem]

А такая реакция реально идет??? Скорее будет нитрилфенилмалоновой к-тв получаться по крайней мере на первой стадии.

[Masterboy]

Добрый вечер, andrex!
Возможно, Вы в курсе, но если нет, то напишу: обратитесь к работам итальянских авторов Pietro Tundo, Maurizio Selva, Andrea Bomben - они весма активно изучали реакцию различных органических карбонатов, как алкилирующих (возможно и арилирующих) агентов для протонподвижных соединений. Только они обычно использовали избыток соответствующего органического карбоната как растворитель.

[maks]

не верится
с дибензилкарбонатом образуется стабильный бензильный карбкатион, плюс энтропийный фактор выделения газа толкает
а здесь потенциально голый фенил
если вопрос принципиально получить продукт, а не изучить возможность реакции
то к нитрилу добавить бромобензол плюс палладиевый катализатор

[andrex]

Благодарю всех за интересные мысли
Masterboy, работы Tundo и его коллег просмотрел, как раз там использовался дибензилкарбонат..
Погуглил и нашёл - реакция не идёт, maks прав.

[Cherep]

сравнили фенил с бензилом, блин

[maks]

вопрос коллеги
навел на следующий вопрос а вообще реакции развала дифенилкарбоната известны ?
неплохо бы помечтать скажем на меди погреть до 200 и получить бифенил
коллеги, вооруженные базами данных пошарьте известно такое или нет