Открою вам маленький секрет - для синтеза майтотоксина собираются использовать NAP-группы (2-нафтилметил), которые тоже можно снимать DDQ. У этой группы есть несколько проблем. NAPбромид сложно получить в чистом виде, это тв. в-во с т. пл. около 50 градусов, очень хорошо растворимое буквально во всём, кроме воды. Это страшный раздражитель, если не менять перчатки каждую минуту, всё лицо будет жечь. Это, конечно, маленькая проблема, поскольку, казалось бы, свари один раз на всех и успокойся, но за этот один раз ой как намучаешься. Любое другое 2-нафтил производное стоит ещё дороже, чем бромид (который 100 г $300, качество так себе). Введение этой группы создаёт ужоснах в ароматической области, так что когда их будет значительно больше двух, никто даже не сможет точно сказать, сколько их там. Да и мужики, в общем, жалуются. Эта группа была использована в синтезе сигуатоксина. Можете посмотреть, чем это кончилось - выходом в 30% на стадии снятия 6 NAP групп и получением 77 МИКРОграмм продукта.
По сравнению с этим два синглета и два дублета от пиперонильной группы кажется сказкой... но снимется ли она DDQ?
Итак, вопрос - слышали ли вы что-нибудь про эту группу? Мне совсем некогда искать, время поджимает...
книжка Грин про это не знает.
.