восстановление нафталинового ядра

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
matroskin
Сообщения: 91
Зарегистрирован: Чт дек 03, 2009 4:16 pm

восстановление нафталинового ядра

Сообщение matroskin » Чт янв 20, 2011 8:54 am

Кто-нибудь сталкивался в условиях комнатной температуры и гидрирования на Pd/C?

p.s. Восстанавливаю кетогруппу в ацилнафталинах с одновременным снятием бензильной защиты на азоте во второй части кетона.

Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Re: восстановление нафталинового ядра

Сообщение Abwer » Чт янв 20, 2011 2:04 pm

чот, я вопроса не вижу?
формул не вижу
мысли уловить не могу ...
Слава Україні!
Героям слава!

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9875
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: восстановление нафталинового ядра

Сообщение Сержл » Чт янв 20, 2011 2:47 pm

Нафталиновые фрагменты гидрируются Pd/C (затрагивается незамещенное кольцо), но температура нужна выше (50 градусов). При 25 градусах где-то процентов на 5-8 за 12 часов.

matroskin
Сообщения: 91
Зарегистрирован: Чт дек 03, 2009 4:16 pm

Re: восстановление нафталинового ядра

Сообщение matroskin » Чт янв 20, 2011 3:47 pm

Cержл...
А я трое суток гидрировал...чтобы бензильную защиту снять с амина...а потому нафталиновое кольцо значительно (процентов на 40) восстановилось...ещё, судя по вашим цифрам...повезло...

А что с давлением? Наверное тоже скорость увеличивается, как и с увеличением температуры?

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9875
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: восстановление нафталинового ядра

Сообщение Сержл » Чт янв 20, 2011 4:05 pm

От 10 атм начинается восстановление кольца, что б совсем "заднее" кольцо восстановить нУнА ~ 50 атм.
Тут есть примеры восстановления ядра (в ссылке 11).
beller.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

matroskin
Сообщения: 91
Зарегистрирован: Чт дек 03, 2009 4:16 pm

Re: восстановление нафталинового ядра

Сообщение matroskin » Пт янв 21, 2011 9:11 pm

мммммммммммм....
а гидроокись палладия творит чудеса...за 8 часов полное снятие N-Bz защиты...без всякого восстановления нафталинового цикла.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 22 гостя