Броминация фенола

[Phobos]

Еще один вопрос псевдошкольного уровня. Обычно трибромофенол получают просто бромированием феноля в горячей воде, в диапазоне температур от 40 до 100 градусов. Пентабромофенол получают при бромировании с хлоридом алюминия, в растворителе типа ДХМ или избытке брома. А вот мне нужен ответ на следующий вопрос: можно ли остановиться на стадии трибромида, если проводить реакцию бромирования при нуле в ДХМ, в присутствии какой-нибудь к-ты Льюиса средне-слабой силы? Бромид цинка, например. Или тот же AlCl3, но в мизерных количествах.

[deren]

Если при низкых температурах из ДХМ выпадет трибромфенол, то по мне можно!

[gugu]

Если прикапать ровно 3 эквивалента брома, то должен получится трибромфенол и без кислот Льюиса. Если больше, то получится такой вот хиноидный тетрабромфенол. А больше вряд ли влезет при этих условиях.

[Phobos]

Без кислоты Льюиса триброминация идет в довольно жестких условиях, примерно 95 градусов. Мне надо ее провести при низкой температуре.
Нарисованный Вами тетрабромид получается при окислении трибромофенолята натрия воздухом, а вот то, что его можно и простым избытком брома получить - не знал.

[gugu]

Посмотрите в архив. Там поиск в реаксис и одна статья из Орг. Летт.: дихлорметан, бром при комнатной, 90% выхода без катализаторов. Удачи.