Амальгама алюминия, чем заменить?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение nikkochem » Пт фев 11, 2011 10:21 am

Необходимо восстановить соединения R-CO-CH2-SO-CH3. Рекомендуют амальгаму натрия опечатка алюминия. Но мне за дихлорид отравы все мозги десять раз высушат :x. Как показала практика практически всегда амальгаму магния можно заменить другим методом активации. А вот как с алюминием?
Последний раз редактировалось nikkochem Вс фев 13, 2011 7:25 pm, всего редактировалось 1 раз.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение Phobos » Пт фев 11, 2011 1:15 pm

А что при этом должно получиться? Восстановление до метила или еще элиминация вдобавок идет какая?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
antabu
Сообщения: 5997
Зарегистрирован: Пн май 25, 2009 7:00 pm

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение antabu » Пт фев 11, 2011 1:36 pm

Ртуть можно заменить галлием, однако реакционная способность получится ниже, чем у амальгамы.
"Я не видел людей страшней, чем толпа цвета хаки"

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23104
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение amik » Пт фев 11, 2011 2:00 pm

ИМХО, активность определяется в первую очередь самим алюминием, а так немного безводной соли галлия добавить в систему вместо ртути.
При получении изопропилата алюминия разница незаметна, но там не совсем восстановление :?
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

gugu

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение gugu » Пт фев 11, 2011 9:03 pm

Никель Ренея должен сработать.

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение nikkochem » Сб фев 12, 2011 11:48 am

Уважаемые коллеги прошу прощения, что не указал продукт реакции - метилкетоны
R-CO-CH2-SO-CH3 -> R-CO-CH3
gugu писал(а):Никель Ренея должен сработать.
Уважаемый gugu вы имеете ввиду готовый Реней или никель-алюминеевый сплав???
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 891
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение Masterboy » Сб фев 12, 2011 1:46 pm

Добрый день, коллеги!
А разве амальгамма натрия не будет восстанавливать карбонильную группу?
Different Dreams

gugu

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение gugu » Сб фев 12, 2011 2:14 pm

Да, имелся в виду уже готовый никель в эквимолярных количествах без водорода. Просто я часто встречал его использования при удалении сульфонных и сульфоксидных групп вообще.

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение nikkochem » Сб фев 12, 2011 9:22 pm

gugu писал(а):Да, имелся в виду уже готовый никель в эквимолярных количествах без водорода. Просто я часто встречал его использования при удалении сульфонных и сульфоксидных групп вообще.
Вот отсюда поподробнее пожалуйста. Я Ренеем предварительно отравленным ацетоном превращал тиофены в диены. А вот насчет сулфоновых и фульфоксидных групп - опыта еще не было.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

gugu

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение gugu » Сб фев 12, 2011 10:56 pm

Да, собственно, у меня тоже не много опыта. Один раз удалял так метилсульфонную группу из одного пиримидина. Просто мешал исходник в этаноле, потом отфильтровал никель, и в маточнике был практически чистый продукт без сульфонной группы. Посмотрите в Гугле на фразу: raney nickel sulfoxide desulfurization. Например, там такой вот обзор нашелся (смотрите страницу 9).
С амальгамированным алюминием тоже приходилось возиться, но в другой реакции. Там есть одна проблема: алюминий мнется при перемешивании, слипается и пристает к мешалке, отчего его поверхность, а значит и активность сокращаются. Натриевая амальгама в этом плане практичнее. Ну не витамин, конечно, но если очень надо, то можно и ее задействовать.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Амальгама алюминия, чем заменить?

Сообщение nikkochem » Вс фев 13, 2011 12:02 pm

gugu спасибо.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 41 гость