п-аминофенол из п-метиламинофенола реально?

[Zzaraza]

Доброго времени суток.
Несовсем понятно где сдесь глупые вопросы задают...поэтому решил создать тему:)

Вобщем вопрос дико глупый,и кмк совсем школьный,но....

Задался я синтезом п-аминофенола...вобщем ничего сложного нитровать фено,разделить смесь п- и м- потом восстановить....НО!

Есть такая штука как метол,он же п-метиламинофенол...и собственно вопрос:
можно ли(и если да то как?) снять метил с аминогрупы?

З.Ы.:Как обьяснить чего я хочу поисковику я пока непонял...

[Cherep]

фенол лучше нитрозировать -- селективно в пара- потом восстанавливать.
но соединение очень хлипкое

[Zzaraza]

фенол лучше нитрозировать -- селективно в пара- потом восстанавливать.
но соединение очень хлипкое

Об этом тоже думал...но кмк геморней чем через нитрофенол...разделение несложное:)

Собственно это никак не дает ответа "можно ли снять метил с аминогрупы"...

[Cherep]

теоретически метил можно было бы окислить в формил, но гидроксифенильное кольцо быстрее окислится

[Zzaraza]

впрочем да гемор...дешевле(для нервов) будет нитровать-разделять-восстанавливать:)

Спасибо,тему наверно можно снести:)

[Cherep]

да чё ты троллишь?
Ща может народ ещё идей подкинет

[Vittorio]

Реаксис такой реакции не знает (и я тоже). ИМХО, лучше через п-нитрозофенол, как товарищ Cherep советовал..

[Zzaraza]

да чё ты троллишь?
Ща может народ ещё идей подкинет

Странно.Почему сразу тролиш?
Впрочем да,все же с научными степенями:)

Я к тому что,вопрос мой был удовлетворен...ни в литературе нигде ненашлось,на форумах вообще косо смотрят(больной мол).

Хотя если есть практическая польза,почему бы и нет,пусть висит

[deren]

Сколько память не изменяет существует именная реакция то ли Полянского (см.именные реакции на букву П) по снятию метильной группы из замещённых аминов...

[Cherep]

Полоновского!
Там перекись, кстати, ЕМНИП

[Zzaraza]

Вот тут:
http://dic.academic.ru/dic.nsf/enc_chem ... ЛОНОВСКОГО

Она?

А если и да,то судя по тому что написано оно срывает групы тока с Ar-NY(CH3)2...тоесть конечнім продуктом получается всеравно метилированый амин.

Мне же нада сорвать метильную групу и оставить чистый амин:)


З.Ы.:Сегодня чистил склад,нашел п-нитрофенол,такчто путь с Метолом отпал сам по себе:)
Но если это вообще возможно,методу нада найти и опробовать:)
"Грех пьессу не поставить":)

[Phobos]

если извернуться, то можно пробензилировать амин, потом снять метил через хлороформат, а потом уже дегидрированием убрать бензил

[Cherep]

не понял

[Phobos]

С третичного амина можно снять метил с помощью метил хлороформата. Насколько я помню, там получается четвертичный комплекс азота, а затем улетает самый легкий радикал. В химии опиатов это реакцию любят. Если интересно, покопаюсь подробнее. Или погуглите N-demethylation.

[anatoliy]

С третичного амина можно снять метил с помощью метил хлороформата. Насколько я помню, там получается четвертичный комплекс азота, а затем улетает самый легкий радикал. В химии опиатов это реакцию любят.

В общем реакция действительно идет так, но далеко не всегда. Не знаю как в опиатах, не пробовал, но в пирролидинах у меня только 30% деметилированного продукта. Остальное - раскрытие цикла.

[Cherep]

В химии опиатов это реакцию любят. Если интересно, покопаюсь подробнее. Или погуглите N-demethylation.

Да, вспомнил. Ну эт только с третичными

[Phobos]

Ну поэтому и предложил сперва пробензилировать, а уже с третичного снять метил.

[Cherep]

бензил тоже может слететь, он SN2 любит