Восстановление N-оксидов

[MVS]

Уважаемые коллеги, поделитесь пожалуйста методами восстановления N-оксидов азотистых гетероциклов (типа пиридина, оксазола, имидазола). Хотелось бы знать, какие методы вы используете и что вы о них думаете. Сразу скажу, что мои N-оксиды очень хитрые - они трифенилфосфином в кипящей уксусной не хотят восстанавливаться и SnCl2 в солянке не хотят, а вот PCl3 в хлороформе - с переменным успехом. Но PCl3 при наличии в молекуле карбокси или альдегидной группы не катит.... А что еще можно попробовать с максимальной вероятностью успеха?
P.S. Люблю теоретические дискуссии)

[eizo]

классика - дитионит натрия. Еще есть нулевой титан, треххлористый титан... Тиомочевины оксид если не ошибаюсь... Да много всего. Попозже отвечу более вразумительно

[MVS]

О том, что N-оксиды пиридина восстанавливаются SO2, тиомочевиной, бисульфитом натрия и даже ДМСО знаю, но во всех случаях результаты мягко говоря неудовлетворительные (а для ДМСО вообще неоднозначные - продукт восстановления не является основным). А вот про дитионит не слышал вовсе, но раз это классика... хотелось бы поподробнее). А раз можно титаном, нельзя ли попроще - железом (0) или оксалатом железа (2)?

[anatoliy]

Мы снимали гидроксиламином или триэтилфосфитом.

[Любитель_Манниха]

PCl3 при наличии в молекуле карбокси или альдегидной группы не катит....

А если защитить?

[eizo]

Может что из этого подойдет.

Zn

0891.PDF

Ti

0732.PDF

TiCl3

0335.PDF

Формиат аммония

0645.PDF

Я всегда использовал дитионит или PCl3
С дитионитом -2 моля на одну оксидную, в спирте или воде, температуры от комнатной до кипения подбираются индивидуально.

[MVS]

eizo, огромное спасибо за статьи! Буду пробовать. Начну пожалуй с цинка - дешево и просто, если получится, то в самый раз.