Хлорирование анилина
Хлорирование анилина
Товарищи!
Неужели это действительно так просто? В хлорную воду анилин и фильтруй 1,3,5-трихлоранилин? Пожалуйста, подскажите, если кто делал или ссылками поделитесь. Там действительно один продукт получается и сам анилин не деградирует?
СПАСИБО.
Неужели это действительно так просто? В хлорную воду анилин и фильтруй 1,3,5-трихлоранилин? Пожалуйста, подскажите, если кто делал или ссылками поделитесь. Там действительно один продукт получается и сам анилин не деградирует?
СПАСИБО.
А вот и нет! Я думаю, что в первую очередь начнет окисляться аминогруппа в имино (или N-хлоримино), а дальше понеслась, т.е. результатом процесса может оказаться все, начиная от бензохинона до ТХБХ - все будет сильно зависеть от пэаш среды и температуры (которая может вызвать диспропорционироване гипохлорита до хлората, и тогда действительно понесется ... по кочкам). Так что в этой реакции может появиться все, что угодно (даже анилиновый черный).
Спасибо, я уже тоже так думаю, когда литературу посмотрел. Но пишут, что гладко окисляется хлором в четырёххлорке. Я почему спросил. просто видел такую реакцию в каком-то учебнике, как качественную на анилин, типа как на фенол. интересно, а можно как-либо удалить гидроксид в 2,4,6-трихлорфеноле. Мне просто нужен 1,3,5-трихлорбензол...
Не знаю насчет хлорной воды, думаю, немного анилин все-таки окислится. Но факт, что с БРОМНОЙ водой действительно с 90 процентным выходом получается 2,4,6-триброманилин.
Думаю, ты видел качественную реакцию именно с бромной водой.
А так, если охлаждать нормально, до -40 например, и взять раствор хлора в гексане или хлороформе, то думаю, основным продуктом будет трихлоранилин. Потом в крайнем случае на колонке поделишь. Ксати, хлорированные фенолы лекуо образуют диоксин, так что луше ты бы с ними не связывался.
Думаю, ты видел качественную реакцию именно с бромной водой.
А так, если охлаждать нормально, до -40 например, и взять раствор хлора в гексане или хлороформе, то думаю, основным продуктом будет трихлоранилин. Потом в крайнем случае на колонке поделишь. Ксати, хлорированные фенолы лекуо образуют диоксин, так что луше ты бы с ними не связывался.
Проацилируй анилин предварительно, чтоб не гадился, после хлорирования верни обратно в амин. По моему, методики есть даже в органикуме. Хотя, если честно, я практически уверен, что надо просто брать и ставить с хлорной водой сразу. Реагенты копеечные, получишь выход на 10% меньше, зато от возни никакой.
Необходимость преодоления собственного интеллектуального ничтожества есть необходимое и достаточное ограничение в доступе к научной информации
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей