Хлорирование анилина

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Димон
Сообщения: 102
Зарегистрирован: Сб фев 21, 2004 1:49 pm

Хлорирование анилина

Сообщение Димон » Чт апр 22, 2004 4:31 pm

Товарищи!

Неужели это действительно так просто? В хлорную воду анилин и фильтруй 1,3,5-трихлоранилин? Пожалуйста, подскажите, если кто делал или ссылками поделитесь. Там действительно один продукт получается и сам анилин не деградирует?
СПАСИБО.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1179
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Пт апр 23, 2004 9:47 am

А вот и нет! Я думаю, что в первую очередь начнет окисляться аминогруппа в имино (или N-хлоримино), а дальше понеслась, т.е. результатом процесса может оказаться все, начиная от бензохинона до ТХБХ - все будет сильно зависеть от пэаш среды и температуры (которая может вызвать диспропорционироване гипохлорита до хлората, и тогда действительно понесется ... по кочкам). Так что в этой реакции может появиться все, что угодно (даже анилиновый черный).

Димон
Сообщения: 102
Зарегистрирован: Сб фев 21, 2004 1:49 pm

Сообщение Димон » Пт апр 23, 2004 6:31 pm

Спасибо, я уже тоже так думаю, когда литературу посмотрел. Но пишут, что гладко окисляется хлором в четырёххлорке. Я почему спросил. просто видел такую реакцию в каком-то учебнике, как качественную на анилин, типа как на фенол. интересно, а можно как-либо удалить гидроксид в 2,4,6-трихлорфеноле. Мне просто нужен 1,3,5-трихлорбензол...

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Пт апр 23, 2004 6:59 pm

Не знаю насчет хлорной воды, думаю, немного анилин все-таки окислится. Но факт, что с БРОМНОЙ водой действительно с 90 процентным выходом получается 2,4,6-триброманилин.
Думаю, ты видел качественную реакцию именно с бромной водой.
А так, если охлаждать нормально, до -40 например, и взять раствор хлора в гексане или хлороформе, то думаю, основным продуктом будет трихлоранилин. Потом в крайнем случае на колонке поделишь. Ксати, хлорированные фенолы лекуо образуют диоксин, так что луше ты бы с ними не связывался.

Аватара пользователя
Cezar
Сообщения: 3479
Зарегистрирован: Пт апр 25, 2003 6:31 pm
Контактная информация:

Сообщение Cezar » Пт апр 23, 2004 7:36 pm

Проацилируй анилин предварительно, чтоб не гадился, после хлорирования верни обратно в амин. По моему, методики есть даже в органикуме. Хотя, если честно, я практически уверен, что надо просто брать и ставить с хлорной водой сразу. Реагенты копеечные, получишь выход на 10% меньше, зато от возни никакой.
Необходимость преодоления собственного интеллектуального ничтожества есть необходимое и достаточное ограничение в доступе к научной информации

Димон
Сообщения: 102
Зарегистрирован: Сб фев 21, 2004 1:49 pm

Сообщение Димон » Сб апр 24, 2004 1:21 pm

А я может диоксинами и занимаюсь.

Димон
Сообщения: 102
Зарегистрирован: Сб фев 21, 2004 1:49 pm

Сообщение Димон » Сб апр 24, 2004 1:23 pm

И вообще в таких условиях работаю, в которых нормальные люди не работают... Мне надо всё дёшево и сердито.

Димон
Сообщения: 102
Зарегистрирован: Сб фев 21, 2004 1:49 pm

Сообщение Димон » Сб апр 24, 2004 1:25 pm

С ацилированием, я понимаю как органик, будет и лучше и правильнее, и вообще бусечка, но у меня есть только (ха-ха) хлор и анилин.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей