что за реакция?

[bowman]

Коллеги, поделитесь, пожалуйста, соображениями, к какому типу реакций может относиться расщепление

BW260211.png

ретроальдольное - не отвечает определению альдоля
ретроацилоиновое - таких в инете не нашел. И вообще аналогов не нашел, может, плохо искать умею?

ЗЫ Расщепление типа галоформного дает побочный продукт

[Cherep]

А откуда это?

[Polychemist]

А чё, это такой бизнес у органосинтетиков - ярлыки вешать на каждую реакцию? А недостаточно изобразить мысли о механизме - типа OH^- шлепнулся на карбонильный углерод, ну и оно развалилось нафик...

[Cherep]

А недостаточно изобразить мысли о механизме - типа OH^- шлепнулся на карбонильный углерод, ну и оно развалилось нафик...

Не, так идти не должно.
рКа воды 15-16 а у С-Н простого эфира хорошо, если 35
То есть хреновая уходящая группа тогда

[Maloy]

о, я тоже по-фантазирую: енольная форма дает аллильную перегруппировку, далее элиминирование спирта, аллен уже дает развал

[gugu]

Без знания всех трех радикалов невозможно точно определить механизм, а значит и классифицировать реакцию. Что-то мне подсказывает, что R3 должен быть сильно акцепторным, типа CN или NO2, но это гадания на кофейной гуще.

[bowman]

А откуда это?

Дык, из колбы, вестимо

Без знания всех трех радикалов невозможно точно определить механизм, а значит и классифицировать реакцию. Что-то мне подсказывает, что R3 должен быть сильно акцепторным, типа CN или NO2, но это гадания на кофейной гуще.

R1 - слегка стерически затрудненная ароматика, R2 банален, а R3 истинно как сказано - сильно акцепторный. Дейтерий, кстати, идет в СН2=, и ещё один (ровно один) в альфа-карбонильный метилен

[gugu]

R1 - слегка стерически затрудненная ароматика, R2 банален, а R3 истинно как сказано - сильно акцепторный. Дейтерий, кстати, идет в СН2=, и ещё один (ровно один) в альфа-карбонильный метилен

Сначала отщепляется R2-OH (после депротонирования у R3) и образуется сильно активированный алкен. Тот дальше в присутствии основания теряет R1-CO остаток (ретро-Фридель-Крафтс).